بچه های خوب سرزمین ایران - گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی
 
بچه های خوب سرزمین ایران
 
 
دانلود گزارش کار میکروبیولوژی،سلولی مولکولی،ژنتیک،بیوشیمی،زیست شناسی و فیزیولوژی گیاهی و جانوری
 

تئوری آزمایش

آمین های استیل دار شده آروماتیک به عنوان مسکن درد اهمیت ویژه ای دارند و در زمره داروهایی که بدون نسخه پزشک خریداری و مورد استفاده قرار می گیرند. استانیلید ، فناستین و استامینوفن مسکن های ملایم و کاهش دهنده تب می باشند.

استانیلید خالص سمی است و از راه پوست به بدن صدمه می زند. از استانیلید در تهیه داروها و رنگها و همچنین به عنوان تثبیت کننده به محلول آب اکسیژنه استفاده می شود.

استانیلید یا همانN -فنیل استامید دارای فرمول C6H5NHCOCH3 بوده و جزء دسته آمین های نوع دوم است. با وجود آنکه از این ماده در تهیه داروها استفاده می شود.

مصرف زیاد یا طولانی استانیلید سبب بیماری خونی بنام مت هموگلوبینمیا می شود. در این بیماری ، اتم آهن مرکزی هموگلوبین از حالت آهن(II) به حالت آهن(III) تبدیل می شود و مت هموگلوبین می دهد. مت هموگلوبین نمی تواند حمل اکسیژن را در خون انجام دهد و نتیجه آن نوعی کم خونی است که با کاهش هموگلوبین یا از دست رفتن سلول های قرمز همراه است.

از واکنش آمین با اسید انیدرید ، آمید تشکیل می شود. استیل دار شدن آمین از راه های متفاوتی انجام می شود که عبارتند از واکنش آمین با استیک انیدرید ، استیل کلرید و یا استیک اسید گلاسیال. استفاده از استیک انیدرید برای سنتز آزمایشگاهی ارجحیت دارد. زیرا خلوص محصول و بازده آن مناسب است.

سنتز استانیلید از آنیلین

استیل دار کردن آنیلین با استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی به سادگی و با راندمان نسبتا خوبی امکانپذیر است. عامل استیله کننده در این آزمایش استیک انیدرید میباشد

آنیلین

انواع آنیلین

۱) تجاری

۲) خالص شیمیایی

کاربرد و مصارف

۱) بطور وسیع در ساخت رنگهای نساجی و مواد میانی رنگهای نساجی استفاده می شود.

۲) در صنایع لاستیک سازی ، از مشتقات آنیلین به عنوان تسریع کننده و تقویت و استحکام لاستیک و ضد اکسید شدن استفاده می شود.

۳) در صنایع داروسازی ، آنیلین در ساخت داروهای سولفانیل آمید و عوامل شیرین کننده سنتتیک مصرف می شود.

۴) آنیلین همچنین در صنایع انفجاری از اهمیت خاصی برخوردار است و در ساخت ژلاتین و نیتروتولوئن استفاده می شود.

خصوصیات آنیلین

۱) آنیلین ماده ای است که سریعاً در مجاورت هوا و نور قهوه ای رنگ می شود.

۲) وزن مولکولی آنیلین ۱۲/۹۳ می باشد.

۳) نقطه ذوب آنیلین ۲/۶ درجه سانتیگراد است.

۴) نقطه جوش آنیلین ۴/۱۸۴ درجه سانتیگراد است.

۵) وزن مخصوص آن ۰۲۳۶/۱ است.

۶) محلول در الکل و اتر است.در آب حلالیت اندکی دارد.

روش تولید آنیلین

چندین روش ساخت آنیلین وجود دارد که عبارتند از:

۱) از نیتروبنزن بوسیله احیاء

۲) از کلروبنزن بوسیله آمونولیز

۳)از نیتروبنزن بوسیله هیدروژن دارکردن کاتالیستی فاز بخار

استانیلید

استانیلید یا فنیل استامید نرمال یا استانیلین نرمال یک ماده ورقه ای (پرکی شکل) سفید یا کرم رنگ می باشد. این ماده در انواع بی رنگ، کریستالی براق نیز موجود است. از این ماده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می گردد. همچنین استانیلید به عنوان یک ماده میانی در ساخت رنگینه ها نقش حیاتی ایفا می کند.

خصوصیات

۱) استانیلید یک پودر سفید رنگ یا کرم رنگ یا به صورت ورقه ای می باشد.

۲) وزن مولکولی آن برابر ۱۶/۱۳۵ می باشد.

۳) وزن مخصوص استانیلید ۲۱/۱ می باشد.

۴) نقطه ذوب آن ۲/۱۱۴ درجه سانتیگراد می باشد.

۵) نقطه جوش استانیلید ۸/۳۰۳ درجه سانتیگراد می باشد.

۶) در الکل، اتر و بنزن حلالیت دارد.

۷) حلالیت آن در آب ناچیز است.

کاربرد و موارد مصرف

استانیلید به گسترده به عنوان تب بر و ضد درد استفاده می شود. مصرف اصلی استانیلید به قرار زیر می باشد.

۱) داروئی

۲) مواد میانی و ساخت رنگهای نساجی

۳) به عنوان تسریع کننده در صنایع لاستیک سازی

۴) پایدار کننده پراسید

انواع

۱) صنعتی

۲) فوق العاده خالص

بررسی جایگاه صنعتی

در حال حاضر بین ۸ تا ۱۰ سازنده استانیلید در کشور هندوستان وجود دارد که مجموع ظرفیت آنها بالغ بر ۲۸۵۰ تن می باشد. هر چند تولیدات آنها بالغ بر ۲۱۰۰۰ تن می باشد ولی میزان تقاضای آن حدود ۳۲۰۰ تن تخمین زده می شود.

روش تولید

دو روش عمده جهت تولید استانیلید وجود دارد.

۱) از آنیلین و اسید استیک

فرمول واکنش : (بازده ۹۰ درصد)

آب استانیلید اسید استیک آنیلین

۲) از آنیلین و انیدرید استیک

فرمول واکنش:

آب استانیلید انیدرید استیک آنیلین

اگر یک گروه OH به استانیلید اضافه شود استامینوفن تولید می شود

نام:

استیک انیدرید

Acetic anhydride

نام دیگر:

استیل اکسید

Acetyl oxide

فرمول مولکولی:

C4H6O3

جرم مولکولی (گرم بر مول):

۱۰۲٫۰۹

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

-۷۳

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

۱٫۰۸

حالت:

مایع

رنگ:

بدون رنگ

pH:

~3

خطرات:

آتشگیر، مضر، خورنده

نام:

آنیلین

Aniline

نام دیگر:

آمینوبنزن

Aminobenzene

فنیل آمین

Phenylamine

شکل مولکول:

در بالا ذکر شده

فرمول مولکولی:

C6H7N

جرم مولکولی (گرم بر مول):

۹۳٫۱۳

نقطه ذوب (درجه سانتیگراد):

-۶٫۲

درجه احتراق (درجه سانتیگراد):

~۱۹۰

چگالی (گرم بر سانتیمتر مکعب):

۱٫۰۲

حالت:

مایع

رنگ:

بدون رنگ

pH:

~8.8

خطرات:

سمی، خطرناک برای محیط

ابزار و مواد لازم:

پیست آب مقطر-ارلن-استوانه مدرج-پیپت-چراغ بونزن-ترازو-کاغذ صافی-قیف شیشه ای

آنیلین-استیک انیدرید

شرح آزمایش:

ابتدا ۲ccآنلین را درون یک ارلن ریختیم و به آن ۱۵ccآب اضافه می کرنیم.بهم می زنیم وبه محتویات ارلن۲٫۵cc هم استیک انیدرید اضافه کردیم

مخلوط را به شدت هم می زنیمتا رسوبت کرم رنگی تشکیل شود.

حال ۴۰ml آب به محتویات ارلن اضافه می کنیم وروی شعله ملایم حرارت می دهیم تا محلول شفافی به دست آید. درون محلول زغال سیاه می ریزیم وبعد روی شعله قرار می دهیم

شعله را قطع کرده و صبر می کنیم تا محلول در هوای آزاد خنک شود و کریستال هایی درون ارلن تشکیل شود.کریستال ها را توسط کاغذ صافی از محلول جدا می کنیم و می گزاریم تا کاملا خشک شود.

حال استانیلید به دست آمده را به کمک ترازو وزن می کنیم و در آخر می توانیم راندمان را نیز محاسبه کنیم.

d M

آنیلین

۱٫۰۳۹ ۹۳٫۱۳

استیک انیدرید

۱٫۰۸ ۱۰۳٫۹

محاسبات:

وزن کاغذ صافی: ۱٫۰۶gr

وزن رسوب و کاغذ صافی:۳٫۸۸gr

وزن رسوب: ۲٫۸۲ gr

d= mآنیلین=d.v mآنیلین =۱٫۰۳۹×۱۰d= mاستیک انیدرید=d.v mاستیک انیدرید= ۱٫۰۸×۱۰تعداد مولهای آنیلین=۱٫۰۲×۱۰g× ۱٫۰۹۵×۱۰ molتعداد مولهای استیک انیدرید=۱٫۰۸×۱۰g× =۱٫۰۳۹×۱۰ molمقدار گرمهای تولید شده=۱٫۰۳۹×۱۰ mol× =۱٫۴۰×۱۰گرم تجربی/گرم تئوری=

نتیجه گیری:

با نحوه تولید استانیلید که یک داروی شیمیایی و یکی از ارکان تولید استامینوفن است آشنا شدیم.

موارد خطا:

اگر زیاد حرارت دهیم روغین تیره رنگی ایجاد میشود که این همان خطای آزمایش است.


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, تهیه استانیلید آمین
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:30  توسط رضا  | 
دو ترکیب که فرمول مولکولی یکسان ولی آرایش اتمی متفاوت داشته باشد ایزومر نامیده می‌شوند. به عبارتی ترکیباتی که دارای فرمولهای بسته مشابه ولی فرمولهای گسترده متفاوت باشند را ایزومری می‌گویند. چنین ترکیباتی در خواص شیمیایی و فیزیکی باهم فرق دارند. این کلمه از واژه یونانی isos به اضافه meros به معنای (ساخته شده از بخش‌های یکسان ) گرفته شده است.

ریشه لغوی

واژه ایزومری اولین بار به توسط برزلیوس (J.J.Berzelius) برای معرفی ترکیبات شیمیایی گوناگون دارای ترکیب درصد عناصر یکسان ، به عبارت دیگر تناسبهای نسبی یکسان عناصر سازنده ، مورد استفاده واقع شد. این احتمال که یکسانی ترکیب درصد عناصر سازنده بتواند دلالت بر وجود دو یا چند ماده به عنوان ایزومرهای یکدیگر نماید، از تئوری ساختمانهای آلی مشتق شده است. در حالت کلی ، می‌توان ایزومرها را به دو نوع ایزومری ساختمانی و ایزومری فضایی تقسیم‌ بندی نمود. که هر کدام از این ایزومرها دارای انواع مختلف می‌باشند.

ایزومری ساختمانی

ایزومری ساختمانی بوسیله ترکیباتی که در فضای کوئوردیناسیون خود لیگاندهای متفاوتی دارند نمایش داده می‌شود. و انوع زیرا را در بر می‌گیرد:

ایزومری یونش

در این نوع ایزومری ، یون یا یونهایی که در یک ایزومر در کره کوئوردیناسیون خارجی قرار دارند، در ایزومر دیگر در نقش لیگاند در کره کوئوردیناسیون داخلی وارد می‌شود و در ترکیبهایی که آنیون در ساختار داخلی و خارجی کره کوئوردیناسیون شرکت دارد مشاهده می‌شود.
pt(NH3)3Cl) I ↔ (pt(NH3)3I) Cl)

ایزومری هیدراته شدن

مولکول آب در ترکیب کوئوردیناسیون ممکن است مستقیما با فلز پیوند داشته باشد یا در کره کوئوردیناسیون خارجی به عنوان آب تبلور شرکت کند. ترکیبهایی که بر اساس این تفاوت دسته بندی می‌شوند، ایزومرهای هیدرات (هیدراتاسیون) نامیده می‌شوند و دارای خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوتی هستند.
CO(NH3)3(H2O)2 Cl ↔ (CO(NH3)3(H2O) Cl Br) Br.H2O

ایزومری کوئوردیناسیون

در ترکیبات یونی که هم کاتیون و هم آنیون آنها کمپلکس مشاهده می‌شود و تفاوت آنها در توزیع لیگاندها اطراف اتمهای مرکزی است. این دو ایزومر در اثر تعویض لیگاندها اتم مرکزی بوجود می‌آید.Cu(NH3)4 PtCl4 ↔ Pt(NH3)4 CuCl4 ↔ Pt(NH3)3Cl Cu(NH3)Cl3

ایزومری اتصال

این ایزومرها به خانواده‌های متفاوتی از ترکیبات آلی مربوط می‌شوند که تنها فرمولهای مولکولی مشابه دارند. بطور مثال الکل و اتر با هم ایزومر گروه عاملی هستند. در ترکیبهایی دیده می‌شود که یک یا چند لیگاند دارای دو اتم کوئوردیناسیون دهنده باشند، برای مثال یون نیتریک NO-2 می‌تواند از طریق یک اتم اکسیژن یا از طریق اتم نیتروژن کوئوردیناسیون بدهد.زرد NH3)5CO(NO2)) Cl2)) و قرمز NH3)5-CO-ONO) Cl2))

ایزومری فضایی

شامل ایزومری هندسی و نوری می‌باشد.

ایزومری هندسی

ترکیبات وقتی ایزومرهای فضایی یکدیگرند که در فضای کوئوردیناسیون خود لیگاندها یا گروههای یکسان داشته باشند ولی نحوه آرایش آنها در فضا متفاوت باشد. یک نوع این ایزومر فضایی ، ایزومری هندسی ، یا ایزومری سیس- ترانس ، است. در آلکنها ، وقتی گروههای مشابه در یک طرف پیوند دوگانه باشند، ایزومر سیس و اگر در دو طرف پیوند دوگانه باشند، ایزومر ترانس است. اگر دو گروه مشابه به یک کربن آلکن متصل باشد، ایزومری سیس و ترانس وجود ندارد. اما اگر گروههای مختلف به کربنهای پیوند دوگانه متصل باشند، ایزومری هندسی دیده‌ می‌شود.اگر در آلکنها ، فقط یک اتم هیدروژن و سه عامل جانشینی دیگر داشته باشیم، بجای سیس و ترانس از سیستم Z و E استفاده می‌کنیم. روی کربن متصل به پیوند دوگانه دو گروه وجود دارد یکی از این دو گروه بر دیگری ارجحیت دارد. آن گروه را مشخص می‌کنیم. مشخص کردن آنها به عدد اتمی عنصر متصل به کربن بستگی دارد که هر چه بیشتر باشد، ارجحیت بیشتری دارد. در مورد ترکیبات کوئوردیناسیون ، این نوع ایزومری در اثر اشغال موقعیت‌های مختلف در اطراف اتم مرکزی توسط لیگاند بوجود می‌آید و در گونه‌های مسطح مربعی و هشت وجهی اهمیت بیشتری دارد. برای مثال در ایزومر سیس- دی کلرو دی آمین پلاتین (II) اتم‌های کلر روی گوشه‌های مجاور مربع (در امتداد یک ضلع) واقع شده‌اند، در حالیکه در ایزومر ترانس ، اتمهای کلر گوشه‌های مقابل دور امتداد را اشغال می‌کنند. مثلا برای ترکیب دو فرمول گسترده فضایی می‌توان نوشت:

ایزومری نوری

نوع دیگری ایزومر فضایی ، ایزومری نوری است. پاره‌ای از مولکولها و یونها در دو شکل که قابل انطباق بر یکدیگر نیستند، رابطه بین آنها مثل رابطه دستهای راست و چپ است وجود دارند و از چنین مولکولها و یونهایی به عنوان نامتقارن یاد می‌شود و این ایزمرها را انانتیومر (تصویر آینه‌ای) می‌نامند. این ایزومرها دارای خواص فیزیکی یکسان می‌باشند و تنها تفاوت ایزومرهای نوری تاثیر بر نور قطبی شده است.این نوع ایزومری در مولکولهای کایرال وجود دارد. اگر دو ترکیب از هر لحاظ با هم مشابه باشند بر یکدیگر منطبق می‌شوند در حالیکه یک مولکول کایرال ممکن است دارای یک ایزومر فضایی باشد که بر تصویر آینه‌اش منطبق نیست (انانتیومر). تفاوت چنین ایزومرهایی مانند اختلاف دست چپ و راست است. ایزومر راست گردان (d) نور قطبی شده (نوری که در یک صفحه نوسان می‌کند) را به راست و ایزومر چپ گردان (L) آن به چپ می‌چرخاند. مخلوط مساوی از دو ایزومر را اسمیک می‌نامند، اثری بر نور قطبی شده ندارد.شرح آزمایش در یک بالون تقطیر ۵ گرم مالئیک اسید ریخته و به آن ۵ میلی لیتر آب اضافه کرده هم میزنیم تا حل شود سپس ۱۰ میلی لیتر HCL غلیظ به آن اضافه کرده و با افزودن چند عدد سنگ جوش سیستم رفلاکس را سوار میکنیم و ۳۰ دقیقه رفلاکس می کنیم سپس حرارت را قطع نموه بعد از خشک شدن محتویات بالون را به بشر انتقال داده و رسوب حاصل را صاف می کنیم.پس از خشک شدن رسوب راندمان را محاسبه می کنیم
برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, ایزومریزاسیون “انواع ایزومرها”
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:29  توسط رضا  | 

مقدمه و تئوری : در مورد آسپیرین، بازگو کردن داستان آن، به‌عنوان نمونه‌ای از تکامل مناسبات بین طب گیاهی سنتی و داروشناسی جدید، بی‌فایده نیست.منشا این دارو را باید در پوست درخت بید جستجو کرد، که درختی از خانواده salix است و معمولاً در مناطق پر‌‌آب می‌روید. و تنها هنگامی واقعا شاداب است که پایه آن در آب باشد. بنابر نظریه عوام، این به‌معنای آن‌ است که بید سرما نمی‌خورد، و به‌همین دلیل باید به کار درمان سرماخوردگی‌های همراه با تب، دردهای مفصلی، و ناراحتی‌های مشابه بخورد. و از آنجا که این، پوست درخت بید است که آن‌را در بر گرفته و گرم نگه می‌دارد پس خاصیت مورد نظر را باید در پوست بید جستجو کرد. در قرن هجدهم، متوجه شدند که پوست بید، از لحاظ تلخی شبیه به پوست درختی در پرو به نام «سینکونا» است که از آن گنه‌گنه می‌‌‌گرفتند و این دارو عالی‌ترین وسیله درمان بیماری تب‌آور مالاریا به حساب می‌آمد. به‌این‌ ترتیب، جوشانده پوست بید را برای درمان تب مورد استفاده قرار دادند. در سال ۱۸۲۹ ، «لرو» از فرانسه، موفق شد از پوست بید ماده‌ای به دست آورد که خود، آن را «سالیسین» (مشتق از اسم لاتینی این درخت) نامید. دیری نگذشت که داروسازی سوئیسی به نام«پاگن ستشر» از راه تقطیر گل اسپیره کوهی (که گیاهی است از خانواده spiraea و آن هم دوست دارد که پایه‌اش درون آب باشد)‌ ماده‌یی به دست آورد با نام شیمیایی «سالیسیلات متیل» که بسیار شبیه به سالیسین بود. دنباله این ماجرا به آلمان می‌‌کشد که درآنجا، چند سال بعد، ماده مشابه دیگری به نام «اسید سالیسیلیک» برای نخستین بار به‌طور مصنوعی تهیه شد. از این ماده نیز مشتق دیگری به نام«اسید استیل سالیسیلیک» به دست آمد که (ضمن این‌که کلمه salix که همان بید باشد در اسم آن انعکاس یافته) چیزی نیست جز اسم رسمی آسپیرین که داروی رایج ضد درد است و هجای «spir»‌ در آن، یادآور منشا گیاهی دیگر آن، یعنی اسپیره کوهی است.جریانات مشابه این، منجر به پیدایش تعداد زیادی از داروهای جدید شده است که منشا آنها را باید در گیاهانی که از دیرباز بر بشر شناخته شده بوده‌اند جستجو کرد. به‌عنوان مثال، «افدرین» که در معالجه آسم به کار می‌رود از علف «افدرا» به دست می‌آید، که دست کم از ۵ هزار سال پیش در طب چین مورد استفاده است. نام گیاهان ضد درد پرقدرتی چون سیکران، مهرگیاه، تریاک و انقوزه، در قدیمی‌ترین رساله‌های داروسازی بابل و سومر آمده است.در واقع، قابلیت برطرف کردن درد، شاید نخستین پیروزی بزرگ طب بود که خیلی پیشتر از قابلیت طب به درمان بیماری‌ها پدید آمد. در مصر باستان داروهای مسکن وجود داشت، و در «تب» در حدود سال ۱۶۰۰ (ق.م) رساله طبی نگاشته شد که حاوی فهرستی بود از هفتصد گیاه، از آن جمله گیاهان ملین مثل سنا و کرچک، و گیاهانی از قبیل گیاهان خانواده seilla که در ناراحتی‌های قلبی مورد استفاده‌اند. این، طب یونان بود که تحت تاثیر طبیبانی چون بقرات و دیوسکورید، ارزش‌درمان کنندگی گیاهان طبی را ـ‌جدا از اهمیتی که این گیاهان از لحاظ شعائر و سحر و جادو، برای انسانهای گذشته داشتند‌‌ـ‌ تثبیت کرد. اما پس از سقوط امپراطوری روم، سحر و جادو مجدداً مسلط شد، و شناخت و مطالعه گیاهان طبی مامن خود را در دیرها و صومعه‌ها حست و دانش پزشکی به دست محققان عرب شکوفا شد. ما اکنون می‌دانیم که برخی عارضه‌هایی که در آثار محققان قرون وسطی ذکر شده ـ‌‌مانند نوعی التهاب پوستی که به «آتش سن‌آنتوان» موسوم است‌ـ ناشی از قارچ‌ِ ریزی است که به جان غلات می‌افتد و وقتی عده زیادی از مردم،‌ نان حاصل از این غله آلوده را می‌خورند به مسمومیت دسته‌جمعی و نیز وهم‌زدگی ـ‌که در قرون وسطی آن را ناشی از عمل شیطان می‌دانستند‌ـ دچار می‌شوند. اما تا قرن هجدهم ـ‌ارجوت که همان قارچ مورد بحث باشد‌ـ شناخته نشد. جالب است بدانیم که امروزه ارجوت را در تهیه تعداد زیادی از داروهای مخصوص معالجه فشار خون و اختلالات خونی دیگر، مورد استفاده قرار می‌دهند.کشف امریکا توسط سیاحان اروپایی و پیدا شدن راه دریایی به هندوستان، انواع جدیدی از گیاهان را بر آن‌چه که از دوران باستان شناخته شده بود افزود و باعث غنای هر چه بیشتر فهرست عظیم گیاهانی شد که در طب جدید مورد استفاده‌اند. قرن نوزدهم، نشانگر فصل جدیدی در شیوه استفاده از گیاهان طبی و به منزله دوره گذرا از شیوه استفاده از گیاهان یا معجون‌های حاصل از آنها برای مصارف درمانی، به شیوه استفاده از مولکولهای فعال موجود در آنهاست. این در واقع دوره‌ای است که طی آن،‌ جهان‌بینی زایای جوامع نوپای صنعتی، آغاز به واژگون کردن تصور سنتی از طبیعت می‌کند. اکنون دیگر طبیعت در نظر آنها چیزی نیست، مگر منبع عظیمی از مواد خام سهل‌الوصول. منابع طبیعی برای بهره‌برداری ساخته شده‌اند و انسان جدید در واقع گاهی بیش از اندازه از آنها بهره‌برداری می‌کند. دنیای گیاهان که زمانی مرکب از «شخصیت‌ها»ی فردی گیاهان بود، اکنون تنها به منزله معدنی تلقی می‌شود که تنها وظیفه آن قراردادن مواد خود در اختیار انسان است. با این همه باید گفت که در بسیاری از موارد، این تلقی جدید نسبت به گیاهان مزایایی دارد. مثلاً وقتی‌که می‌توان از چغندر، ابتدا قند تهیه کرد و سپس به مصرف رساند، هیچ‌کس حتی فکر آن را هم نمی‌کند که برای شیرین کردن چای خود، تکه‌ای چغندر در آن بیندازد!با پیش‌رفتن این جریان، زمانی می‌رسد که شیمی‌دانان یک ماده فعال معین را مصنوعاً تهیه می‌کنند، و در آن هنگام دیگر به گیاهی که این ماده را در اصل از آن تهیه می‌کردند نیازی نیست. در مرحله بعدی، یعنی زمانی که از یک محصول مصنوعی، یک رشته مشتقات گرفته شد و پس از آزمایش به روی حیوانات،‌ به فهرست دایم‌التزاید داروهای شیمیایی افزوده می‌شود، آن‌گاه دیگر هیچ‌کس به خاطر نمی‌آورد که روزی روزگاری گیاهی بود، که همین اثرات درمانی را ایجاد می‌کرد. چه کسی امروز به خاطر می‌آورد که «آمفتامین»ها که به عنوان محرک در درمان افسردگی مورد استفاده‌اند، صرفاً اعقاب مصنوعی ماده‌ای طبیعی هستند که از گیاه «افدرا» به دست می‌آمد؟به این ترتیب قفسه داروخانه‌های امروز، پر است از محصولات مصنوعی که سر‌منشا بسیاری از آنها را باید در موارد موجود در گیاهان طبی جست. انسان به صورتی دم‌افزون مولکولهایی مصنوعی ایجاد می‌کند که در دنیای طبیعت نظیری ندارد. و سپس از این مولکولها موادی را برای مصارف درمانی تهیه می‌کند. این ترکیبات مصنوعی که هر روز به مقدار بیشتر و بیشتری و برای مصارف گوناگون تهیه می‌شوند، باعث ایجاد پدیده‌ای می‌گردند که می‌توان آن را «آلودگی دارویی» نامید. با عوارض جدی ناشی از مصرف روزانه مقدار فراوانی دارو توسط مردمی که فی‌الواقع بیمار نیستند: داروهای محرک، داروهای مسکن، انواع داروهای اعصاب، قرص‌های ضد حاملگی و غیره. تمام این داروهای آرام‌بخش که به مقدار فراوان مورد مصرف تعداد زیادی از افرادِ اساساً تندرست قرار می‌گیرند، که به اعتقاد خود،‌ با مصرف این داروها وضع و حالشان بهتر می‌شود. واین جز خیالی باطل نیست، چراکه هیچ تضمینی نیست که اثر این داروها، در درازمدت به نفع شخص باشد.این است که عده زیادی از خود می‌پرسند که اگر توسعه افسارگسیخته صنعتیِ مبتنی بر تولید و مصرف مقادیر دم‌افزونی از کالاها ادامه پیدا کند، چه پیش‌خواهد آمد؟اکنون بسیاری خواهان آنند که پژوهش‌هایی در زمینه ابداع شیوه‌های درمانی ملایم‌تر و نرم‌تر که برای بدن انسان عوارض کمتری داشته باشد انجام گیرد و همراه با آن، تولید و مصرف گیاهان طبی در سطح جهان افزایش چشمگیر یابد. اما پیش از بریدن از افراط‌کاری‌های تمدن شیمی‌زده‌مان و ابداع یا احیای روش‌های درمانی‌ایی که مناسبات انسان و محیط زیستش را بر پایه بهتری قرار دهد، معقول آن است که یک بار برای همیشه، رابطه بین پزشکی علمی و طب سنتی اطبا و حکیمان را روشن سازیم. ‌چراکه این شبیه رابطه زن و شوهری است که از زندگی با یکدیگر خسته شده‌اند، اما در عین حال توانایی تنها زیستن را ندارند! آنچه به سرعت لازم است انجام گیرد، آشتی بین این دو است. و این چیزی است که در پژوهشی که از سوی «سازمان جهانی بهداشت» به عمل می‌‌آمد، مد نظر قرارگرفت. این سازمان از کشورهای عضو خواست که فهرست کاملاً تازه‌ای از منابع درمانی خود، که گیاهان طبی در آن، هنوز جای مهمی دارند، تهیه کنند.بدون تردید چنین تحقیقاتی منجر به کشف داروهای جدید، و ایجاد و تکامل نظریات جدید نسبت به درمان بیماری خواهد شد. نیازی به توضیح نیست که خردمندی و حس عمیق تجربه‌گرایی پیشینیان، غالباً منجر به آن می‌شد که علی‌رغم سکونت در قاره‌های مختلف،‌ برای معالجه فلان عارضه، از داروی طبیعی یکسانی استفاده کنند. چنان‌‌که ساکنان منطقه حاره، برای چاره کردن بیماری جذام، از مواد حاصل از خانواده نباتیِ یکسانی به نام «فلاکورتاسئا» استفاده می‌کرده‌اند. به عبارت دیگر معالجه‌گرانی که هزاران کیلومتر دور از یکدیگر می‌زیستند، بدون آن‌که از وجود دیگری خبر داشته باشند، از گیاهان مشابهی که گیاه‌شناسان امروزی در یک طبقه جای می‌دهند، داروهای یکسانی تهیه می‌کردند. به عنوان مثال هم «اینکا»ها و هم چینی‌ها، متوجه شده بودند که زنبق آبی برای تسکین درد و نقصان قوه باء خاصیت دارد.برخورد به چنین تشابهاتی توجه انسان را به سودمندی داروهایی که در زمانهای مختلف توسط جوامع مختلف کشف شده‌اند جلب می‌کند. امروزه تعدادی از کشورها متابع قابل توجهی را صرف ارزیابی مجدد و بررسی علمی سنتهای درمانی خود می‌کنند. انجام اقداماتی از این قبیل در سراسر جهان، نه تنها باعث غنای میراث فرهنگی هر یک از ملتها و جوامع و تمدنها خواهد شد، بلکه همچنین، منابع بیشتری را در اختیار طب جدید خواهد گذاشت. با این همه چنین پیشرفتی مستلزم برخوردی کاملاً نو به گیاهان طبی است. پس از ده‌ها سال پژوهش‌های تحلیلی به منظور استخراج مواد خاص فعال موجود در گیاهان، اکنون باید تاکید را در بهره‌برداری از کل گیاه قرار داد. از این لحاظ برخی از اطلاعات کاملاً جدید بوم‌شناختی (اکولوژیک) ممکن است به کار آید. برای یک بوم شناس (اکولوژیست) یک معلول معین، به هیچ‌وجه محصول یک علت واحد نیست، بلکه حاصل برخورد یک رشته پدیده‌های هم‌زمان است. بنابراین در یک نظام پیچیده، کل آن نظام از حاصل جمع اجزای آن فراتر است و درک اولی تنها با شناخت دومی به دست نمی‌آید. کار کردن ماشین طبیعت حاصل جمع عمل اجزای آن که به طور هم‌زمان و در کنار یکدیگر باشند نیست، بلکه برآیند کنشهای متقابل فراوان بین آنها است. درست به همان‌گونه که ماده و حیات، با فراگذشتن از درجه معینی از پیچیدگی، خواص نوینی کسب می‌کنند. حال اگر گیاهان طبی را در نظر گیریم، نظریه فوق به طریق استقرایی، نظریه‌های سنتی را که مطابق آنها یک گیاه در تمامیت خود واجد خواصی است که از خواص اجزای متشکله آن متفاوت است، تایید می‌کند. نمونه‌هایی که بیش از همه در تایید این نظر ذکر می‌شود، خواص کلی ارجوت، تریاک یا دیژیتال است که با خواص تک تک مواد موجود در آنها آشکارا متفاوت است. اما این نمونه‌ها آن‌چنان منجز هم نیستند، چه با اندکی توجه به منطق دکارتی، روشن می‌شود که خواص یک مخلوط عبارت است از جمع جبری خواص مواد تشکیل دهنده آن. حال آنکه آزمایش با انگنار، در این مورد نتایج بهتری به دست می‌دهد. بنا بر نظریه علایم، با مصرف این گیاه تلخ‌مزه، عمل کبد باید بهتر انجام گیرد، و در واقع چنین نیز هست. در ابتدا خاصیت مورد بحث به یک ماده واحد موجود در این گیاه نسبت داده می‌شد، و سپس کشف شد که مواد دیگری نیز در این قضیه سهم دارند. با این حال وقتی که این مواد به طور جداگانه بر روی موش آزمایش شد، معلوم شد که اکثر آنها به صورت تنها کاملا بی‌اثر هستند. از سوی دیگر، آزمایش مخلوط این مواد، به مقدار مساوی نشان داد که هر چه تعداد مواد در مخلوط بیشتر باشد، اثر آنها قاطع‌تر است. به عبارت دیگر این امر به خوبی نشان می‌دهد که چگونه با امتزاج موادی که به صورت تنها بی‌اثرند، خواص فعال جدیدی بروز می‌کند. بدون شک چنین پدیده‌ای در مورد سایر گیاهان، مثل خفچه و سنبل‌الطیب نیز صادق است. هرچند که ماهیت دقیق اجزای متشکلة آنها هنوز به درستی تعیین نشده است. درست به همان‌گونه که نفع عمومی چیزی متفاوت از حاصل‌جمع منافع فردی افراد جامعه است، خواص یک داروی معین نیز از حاصل جمع خواص تمام مواد تشکیل‌دهنده آن متفاوت است. این به آن معنا است که لازم است برخورد کاملاًجدیدی نسیت به مطالعه گیاهان طبی پدید آید و نیز داروشناسی خاص، آن‌چنان پیش برود که تمام ماهیت و خواص آنها به نحو مقنع‌تری دانسته شود.چنین است که به عنوان مثال، مطالعات پروفسور ماسکلیه از دانشگاه بوردو، درباره کف یک جنگل کاج، منجر به کشف داروی مهمی شد که در معالجه اختلالات دستگاه گردش خون به کار می‌رود. ماسکلیه با دریافتن این نکته که در کف چنین جنگل‌هایی سبزه نمی‌روید به این فکر افتاد که شاید، علت آن باشد که سوزن‌برگ‌های مرده کاج، محتوی ماده‌ای است که از جوانه‌زدن دانه‌های سبزه جلوگیری می‌کند. آزمایشهایی که به روی جوشانده سوزن‌برگ‌های مرده انجام شد، نشان داد که چنین چیزی واقعاً وجود دارد و اثر آن بسیار قوی است. پروفسور ماسکلیه توانست آن ماده را استخراج کرده و مورد آزمایش قرار دهد، که در نتیجه آن معلوم شد که این ماده دارای اثر بسیار نیرومندی است که فعل و انفعالات هورمونی حاکم بر طویل شدن و تقسیم سلول‌های سبزه را مختل می‌کند. همچنین معلوم شد که همین ماده از رشد جنبه‌های مضر در سلول‌های انسان جلوگیری می‌کند. به هر حال هنگامی که برای تولید آن از طریق مصنوعی کوشش به عمل آمد، معلوم شد که تنها پلی‌مرها واجد چنین خاصیتی هستند، (پلی‌مرها موادی مرکب از مولکول‌های بسیار بزرگند که از ترکیب واحدهای شیمیایی ساده‌تر به نام مونومر حاصل می‌شوند). و اما هنگامی که این مواد را به دیمرها تجزیه کردند‌ (دیمر حاصل ترکیب دو مولکول است) معلوم شد که تحت تاثیر آنها، مقاومت مویرگ‌های خونی افزایش می‌یابد و نتیجتاً سیستم قلب و عروق تقویت می‌شود. به این ترتیب مطالعه علت عدم رشد سبزه در جنگل کاج، همراه با جستجوی ترکیبات درمانی جدید، ‌منجر به کشف درمان جدیدی برای بیماری‌های دستگاه گردش خون با استفاده از ماده موجود در سوزن‌برگ‌های کاج شد. این قضیه نشان می‌دهد که چگونه پژوهش‌های علمی،‌ برای رسیدن به نتایج مثبت، گاهی باید از راه‌های کاملاً بدیع و پرپیچ و خم بگذرد. جریاناتی ساده‌تر از این هم هست و آن، آزمایش‌هایی است که به منظور یافتن خواص گیاهان به طور منظم به روی آنها انجام می‌گیرد. همه ساله‌ چنین آزمایش‌هایی در آزمایشگاه‌های موسسات صنعتی و دانشگاهی در مورد هزاران نوع گیاه، توسط محققان داروهای گیاهی در چهار‌گوشه جهان صورت می‌گیرد.امور طبیعت علی‌ رغم ظواهر آن از نظم برخوردار است و فراگردهای شیمیایی گیاهان نیز به هیچ‌وجه بی‌حساب نیست. در میان گیاهان یک «روح خانوادگی» موجود است و هر خانواده‌ای نوع خاصی از فعل و انفعالات شیمیایی را به بار می‌آورد، درست به همان‌گونه که نوع خاصی از گل را به‌وجود می‌آورد.به هر حال، صرف‌نظر از هر مسیری که در پژوهش‌ها اتخاذ شود، در سراسر دنیا نسبت به مطالعه گیاهان دارویی اقبال جدیدی دیده می‌شود و نشانه‌های امیدوارکننده‌‌ای دال بر توجه کشورهای در حال توسعه به داروهای سنتی خود به چشم می‌خورد. این کشورها به تشویق سازمان جهانی بهداشت مبنی بر این‌که احتیاجات درمانی مردم خود را از منابع خود تامین کنند و با استفاده از مکاتب طب سنتی، تمدن خود از اتکا به واردات سنگین داروهای خارجی ـ‌‌که برتری آنها نیز همواره قطعی نیست‌ـ بکاهند به این سو روی آورده‌اند. امروزه نیز همچون گذشته،‌ دنیای گیاهان طبی دنیای وسیعی است که افق‌های دوردستی را در برابر پژوهش‌ها و پیشرفت‌های پزشکی گسترده است.

آسپرین داروی معجزه آسا

چند رشته مطالعات تازه نشان می دهد که آسپیرین می تواند در برابر سرطان دهان، حلق و مری و همچنین روده از بدن محافظت کند.از یک سو محققان ایتالیایی می گویند که مصرف مرتب آسپیرین برای مدت پنج سال خطر ابتلا به سرطان دهان، حلق و مری را به میزان دو سوم کاهش می دهد و دو گروه دیگر در آمریکا از تاثیر مثبت آسپیرین در پیشگیری از سرطان روده خبر می دهند.این یافته ها بر شواهد قبلی که نشان می دهد آسپیرین یک داروی معجزه آساست می افزاید.مطالعات قبلی نشان داده است که این قرص، که بیش از یک قرن پیش ساخته شد، می تواند به پیشگیری از سرطان ریه کمک کند.اکثر مردم این دارو را برای تسکین درد به کار می برند، اما استفاده از آن برای حفاظت در برابر بیماری های قلبی و حتی آرتروز نیز رایج است

تاریخچه وقتى نخستین بار در سال ۱۷۶۳ از پودر پوست درخت بید براى تسکین بیمارى که از تب رنج مى برد استفاده کردند کسى فکرش را نمى کرد که سال ها بعد دارویى را از آن کشف کنند که جان میلیون ها نفر را از خطر مرگ نجات دهد. در آن سال یک کشیش انگلیسی به نام ادوارد استون مقاله‌ای در جلسه سلطنتی انگلستان ارائه دادکه در آن استفاده از برگ درخت بید را حتی در درمان مالاریا نیز موثر معرفی کرده بود. ۱۰۰ سال پس از مقاله استون، یک پزشک اسکاتلندی دریافت که با استفاده از ماده‌ای که از برگ درخت بید بدست می‌آید، عوارض ناشی از رماتیسم به طرز معجزه آسایی کاهش می‌یابد.

آسپیرین را چه کسی کشف کرد؟

فردریک بایر (Fredrich Bayer) در سال ۱۸۲۵ بدنیا آمد. پدر او یک نساج و رنگرز پارچه بود و طبق عادت آن زمان وی در ابتدا شغل و حرفه پدر را برای کار انتخاب کرد و پس از مدتی فعالیت با پدر، در سال ۱۸۴۸ تشکیلاتی مشابه برای خود راه اندازی کرد و در آن حرفه بسیار هم موفق شد.

تا قبل از ۱۸۵۶ برای رنگرزی از مواد رنگی طبیعی استفاده می شد اما با کشف و صنعتی شدن ساخت رنگهای حاصل از مواد نفتی، بایر که پتانسیل موجود در این کشف را بخوبی احساس کرده بود با کمک شخصی بنام فردریک وسکوت (Friedrich Weskott) کمپانی Bayer را راه اندازی کرد.

بایر در ماه می سال ۱۸۸۰ در گذشت و تا آن زمان کمپانی هنوز در فعالیت رنگرزی مشغول بود، اما شرکت تصمیم گرفت با استخدام تعدادی شیمیدان نوآوری هایی در این صنعت بوجود آورد و این اتفاق هم افتاد اما نه در صنعت رنگرزی.

هنگامی که فلیکس هوفمن (Felix Hoffmann) در حال انجام آزمایش با یکسری از ضایعات رنگی بود تا شاید بتواند دارویی برای درمان درد ناشی از بیماری پدرش بدست آورد توانست به پودری دسترسی پیدا کند که امروزه شما آنرا به نام آسپرین می شناسید.هوفمن آسپرین را کشف نکرد:

آسپرین چهل سال قبل توسط یک شیمیدان فرانسوی کشف شده بود، این شیمیدان بخوبی می دانست که پودر اسید استیل سالیسیلیک (acetylsalicylic acid) دارای خاصیت شفا بخشی بسیار می باشد. در واقع بیش از ۳۵۰۰ سال بود که بشر این پودر را می شناخت چرا که در سال ۱۸۰۰ یک باستان شناس آلمانی که در مصر تحقیق می کرد، با ترجمه یکی از پاپیروس های مصری متوجه شد که بیش از ۸۷۷ نوع مواد دارویی برای مصارف مختلف در مصر باستان شناخته شده بود که یکی از آنها همین پودر اسید بود که برای برطرف کردن درد از آن استفاده می شد.

در برخی از شواهد و نوشته های دیگری که در یونان بدست آمده است نیز مشخص شده که بشر حدود ۴۰۰ سال پیش از میلاد از شیره پوست درخت بید برای درمان تب و درد استفاده می کرده است. همچنین آنها هنگام زایمان زنان از این ماده برای کاهش درد استفاده می کردند. امروزه مشخص شده که ماده موجود در این شیره چیزی جز اسید سالیسیلیک نیست.ثبت رسمی کشف آسپرین:

ماه مارچ ۱۸۹۹ کمپانی بایر رسما” محصول خود بنام آسپرین را به ثبت رساند و به دنبال آن در سایر کشورهای جهان نیز تحقیقاتی گسترده راجع به این دارو انجام گرفت بگونه ای که هنگام بازنشستگی هوفمن در سال ۱۹۲۸، آسپرین در تمام دنیا شناخته شده بود. سپس شیمی‌دانان آلی بر آن شدند که این ماده را شناسایی و جداسازی کنند. و پس از تلاش فراوان یک کربوکسیلیک اسید همراه با یک عامل فنلی را شناسایی کردند و به مناسبت منبع آن که درخت بید یا سایدکس بوده آن را سالیسیلیک اسید نامیدند.

سنتز استیل سالیسیلیک اسید (آسپرین) :

بوسیله استیله کردن عامل OH در سالیسیلیک اسید براحتی میتوان آسپرین تهیه کرد. این کار به روشهای متفاوتی امکان پذیر است. یکی از این روشها استفاده از استیک انیدرید در محیط اسیدی می باشد که با توجه به نقش کاتالیستی اسید معمولا در حضور استیک اسید یا سولفوریک اسید انجام می شود.

روش مورد بحث دیگر استفاده از استیل کلرید در حضور پیریدین می باشد.

شرح کار : در ابتدا یک ارلن خشک را برداشته و gr3 سالسیلیک اسید و cc5 انیدریک استیک و ۲ الی ۳ قطره اسید سولفوریک غلیظ را مخلوط کرده و آن را به طور کامل تکان می دهیم و روی بن ماری ۶۰ درجه سانتی گراد به مدت ۲۰ دقیقه حرارت می دهیم ، بعد از سرد شدن cc30 آب معمولی را کم کم به ارلن اضافه می کنیم و آنقدر هم می زنیم تا رسوب تشکیل شود و بع آن را توسط کاغذ صافی ، صاف می کنیم .


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, تهیه آسپیرین, اتیل سالسیلیک اسید
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:28  توسط رضا  | 

مقدمه

قبل از تلاش برای تعیین ساختمان یک ماده آلی مجهول از طریق طیف گیری ، می‌توان مشکل را با تعیین فرمول مولکولی ماده قدری ساده‌تر کرد. در این مقاله این موضوع را بررسی می‌کنیم چگونه فرمول مولکولی یک ترکیب ، تعیین گردیده و چطور می‌توان از آن فرمول ، اطلاعاتی برای ساختمان ماده بدست آورد.

تجزیه عنصری و طرز محاسبات

روش قدیمی تعیین فرمول مولکولی یک ماده مستلزم سه مرحله است. اولین مرحله ، انجام آنالیز (تجزیه کیفی عنصری برای یافتن نوع اتمهای موجود در مولکول است. مرحله دوم ، انجام آنالیز کمی عنصری برای یافتن تعداد نسبی انواع مختلف اتمها در مولکول است. این عمل منجر به یافتن فرمول تجربی می‌گردد. مرحله سوم ، شامل تعیین جرم مولکولی یا تعیین وزن مولکولی است که وقتی آن را با فرمول تجربی در هم آمیزیم، تعداد واقعی اتمهای موجود در مولکول را نشان خواهد داد و نتیجه حاصل ، فرمول مولکولی خواهد بود.

تعیین فرمول تجربی

تقریبا تمام مواد آلی ، دارای کربن و هیدروژن هستند. در اکثر حالتها ، تعیین این که آیا این عناصر موجودند یا خیر ، واجب و لازم نیست. ولی اگر ضرورت ایجاب کند که وجود آن دو را به اثبات رسانیم، می‌توان ماده مجهول را در حضور اکسیژن سوزاند. اگر احتراق ماده ، انیدریک ایجاد کند، پس در ماده مجهول کربن موجود بوده است و اگر آب ایجاد شد، می‌بایست اتمهای هیدروژن در ماده وجود داشته باشند.

یادآوری این نکته ضروری است که هیچ روش مستقیم مناسبی برای تعیین وجود اکسیژن در یک ماده وجود ندارد، به این دلیل است که در آنالیز کیفی از اکسیژن نامی برده نمی‌شود. نیتروژن ، کلر ، برم ، ید و گوگرد را می‌توان به آزمایشی مشابه آزمون ذوب سدیم شناسایی کرد.

برای تعیین دقیق کربن و هیدروژن موجود در یک ماده مجهول ، به یک آنالیز کمی نیاز است. در عملیات آزمایشگاهی تجاری مکررا این تجزیه را انجام می‌دهند. روش تعیین مقادیر کربن و هیدروژن در یک ماده ، مبتنی بر احتراق آن برای تولید انیدریک کربنیک و آب است. در تجزیه کمی ، انیدریک کربنیک و آب را جمع‌آوری کرده و سپس وزن می‌کنیم. روش‌هایی نیز برای تعیین مقادیر گوگرد ، نیتروژن و هالوژنهای موجود در ترکیب در دسترس هستند.

تعیین جرم مولکولی

یک مرحله در تعیین فرمول مولکولی یک ماده ، تعیین وزن یک مول از آن ماده است. این عمل به طرق مختلفی صورت می‌گیرد. بدون در دست داشتن جرم مولکولی یک مجهول ، کسی قادر نیست بگوید فرمول تجربی که مستقیم از تجزیه عنصری تعیین گشته ، آیا فرمول حقیقی ماده بوده یا این که این فرمول باید در عددی ضرب شود تا فرمول مولکولی واقعی جسم مجهول مشخص گردد.

استفاده از طیف سنج جرمی

در یک آزمایشگاه جدید ، جرم مولکولی با استفاده از طیف سنج جرمی تعیین می‌گردد. یک روش قدیمی جهت تعیین جرم مولکولی ماده ( بر اساس اصول شیمی عمومی ) ، روش چگالی بخار است. در این روش ، حجم مشخصی از گاز در دمای مشخص توزین می‌گردد. پس از تبدیل حجم گاز در دما و فشار استاندارد ، می‌توان تعیین نمود که آن حجم چه کسری از یک مول را نشان می‌دهد. از این طریق می‌توان جرم مولکولی ماده را بسادگی تعیین کرد.

اندازه‌گیری نزول نقطه انجماد یک حلال

روش دیگر تعیین جرم مولکولی یک ماده ، اندازه‌گیری نزول نقطه انجماد یک حلال است که به مقدار مشخصی از ماده مورد آزمایش اضافه شده باشد. این روش به نام روش انجماد سنجی خوانده می‌شود.

اسمومتری فشار بخار

روش دیگر که فقط گاهی اوقات مورد استفاده قرار می‌گیرد، اسمومتری فشار بخار است. در این روش ، ماده مورد آزمایش را در یک حلال حل کرده و تغییر فشار بخار حلال را اندازه می‌گیرند.

تیتراسیون

اگر ماده مجهول یک اسید کربوکسیلیک باشد، می‌توان آن را با محلول استاندارد هیدروکسید تیتر کرد. با بهره گیری از این روش می‌توان اکی‌والان خنثی را تعیین نمود. اکی‌والان خنثی معادل وزن اکی‌والان آن اسید است. اگر آن اسید فقط حاوی یک گروه کربوکسیل باشد، در آن صورت اکی‌والان خنثی و جرم مولکولی معادل خواهند بود. اگر آن اسید دارای بیش از یک گروه کربوکسیل باشد، آنگاه اکی‌والان خنثی برابر جرم مولکولی اسید تقسیم بر تعداد گروههای کربوکسیل خواهد بود. بسیاری از فنلها (بویژه آنهایی که توسط گروههای الکترون کشنده استخلاف شده‌اند) آنقدر اسیدی‌اند که می‌توان آنها را با روشی مشابه اسیدهای کربوکسیلیک تیتر کرد. این روش را می‌توان برای اسیدهای سولفونیک نیز بکار برد.

فرمول مولکولی

هنگامی که جرم مولکولی و فرمول تجربی تعیین گردیدند، می‌توان مستقیما فرمولی مولکولی جسم را تعیین کرد. اغلب ، وزن فرمول تجربی و جرم مولکولی یکسان است. در چنین حالتی ، فرمول تجربی ، همان فرمول مولکولی است. در بسیاری از حالتها وزن فرمول تجربی کمتر از جرم مولکولی است. در چنینی حالتهایی ضروری است که تعیین گردد چند بار وزن مولکولی را باید به وزن فرمول تجربی تقسیم کرد و سپس رقم بدست آمده را در فرمو ل تجربی ضرب کرد تا فرمول مولکولی بدست آید.

مثال ساده در این مورد ، اتان است. بعد از تجزیه کمی عنصری ، فرمول تجربی CH3 برای اتان تعیین گردید. محاسبات نشان داد که جرم مولکولی اتان ۳۰ است. پس از تقسیم وزن مولکولی اتان (۳۰) بر وزن فرمول تجربی (۱۵) رقم ۲ بدست آمد. بنابراین ، باید فرمول مولکولی اتان ، ۲(CH3) یا C2H6 باشد.

برای مثال ، مجهولی که پیشتر در این فصل معرفی گشت، فرمول تجربی C7H14O2 بوده و وزن فرمولی آن ۱۳۰ است. اگر فرض کنیم که جرم مولکولی این ماده ۱۳۰ تعیین شده است، می‌توان نتیجه گرفت فرمول تجربی و فرمول مولکولی معادلند و ضمنا فرمول مولکولی باید C7H14O2 باشد.

روش کار : ۰٫۰۲g اسید مجهول وزنی را وزن می کنیم و بعد آن را در ۱۰cc الکل سفید حل می کنیم و بعد به آن ۴۰cc آب مقطر می افزاییم و در قسمت آخر به آن ، به مقدار ۲ قطره شناساگر فنل فتالئین می افزاییم فنل فتالئین در محیط اسیدی بی رنگ است و در محیط بازی به بنفش است .

بعد از تهیه آن محلول به مرحله تهیه ی ۱۰۰cc محلول NaOH 0.1M تهیه می کنیم و در داخل بورت می ریزیم و مرحله ی بعدی مرحله ی انجام تیتراسیون است که آن را نیز انجام می دهیم و به محض اینکه رنگ محلول به رنگ بنفش می رسد شیر بورت را می بندیم و بعد جرم مولکولی اسید مجهول را به دست می آوریم


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, تعیین جرم مولکولی اسید آلی مجهول
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:27  توسط رضا  | 

مقدمه و تئوری :

استری کردن نمونه ای از یک واکنش تراکمی است که با حذف درون مولکولی و یا بین مولکولی یک مولکول کوچک تقطیر H2O از واکنش گرما همراه است در طی این واکنش استر از اجزای سازنده خود یعنی اسید و الکل یا استوکیومتری زیر به وجود می آید :

R COOH + HOR/ + H2O

استر ها معمولا از واکنش الکل ها و یا فنل ها با اسید های کربوکسیلیک و یا مشتقات آنه تهیه می گردند .

حضور گروههای حجیم در نزدیکی محل انجام واکنش خواه در اسید ها یا الکل استری شدن را آهسته می سازد . در زیر فعالیت الکلها و اسید ها را در استری شدن مشاهده می نمایید این مطلب در آبکافت استرها نیز صدق می نماید .

الکل ها CH3OCH > 10 > 20 > 30

HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2OH COOH > R3CCOOH

چون این فرایند برگشت پذیر است حذف فراورده های جانبی (آب ) به تولید محصول بیشتر و کامل شدن واکنش کمک می کند . در استری کردن به روش فیشری از گاز HCL به عنوان کاتالیزگر استفاده می شود . اما استری شدن اسیدهای کلرید آروماتیک ArCOCl معمولاً در حضور باز انجام می گیرد .

در هیروکسی اسید ها که دارای هم عامل ایدی و هم عامل الکلی هستند اگر یک حلقه پنج یا شش ضلعی تشکیل شود استری شدن درون مولکولی اتفاق می افتد . بنابراین یک گاما و یا آلفا هیدروکسی اسید خود به خود آب از دست می دهد و یک استخر حلقوی را (ن کتون ) تولید می کند

شرح کار :

ابتدا یک بالن ۱۰۰ سی سی را برداشته و مقدار cc15 اتانول مطلق ، cc30 استیک اسید و cc1 اسید سولفوریک غلیظ و چند عدد سنگ جوش را باهم مخلوط کرده و به مدت نیم ساعت رفلاکس می کنیم . بعد از سرد شدن به محتویات بالن cc5 آب نمک اشباع اضافه می کنیم و درون قیف جدا کننده جداسازی دو انجام می دهیم . فلز روی حاوی اتیل استات ( استر ) خواهد بود .


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, استری شدن “تهیه اتیل استات”
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:26  توسط رضا  | 

به نمک اسید های چرب صابون گفته می شود.صابون ها ر از چربیها (چربی های حیوانی یا روغن های گیاهی یعنی دانه ها و میوه های گیاهی مانند بادام .نارگیل و خرما و…) تهیه می کنند.چربیها یک نوع استر می باشند و وقتی آنها را در حضور سود یا پتاس هیدرولیز می کند به اکل (گلیسرول)و نمک اسید مربوطه (صابون) هیدرولیز می شوند.به این عمل صابونی شدن گفته می شود در صابون ها گروه R شامل بیش از ۱۰ کربن است.

در صنعت دنبه مذاب (چربی گاو یا گوسفند) را با مقدار زیاد قلیا در یک ظرف بزرگ مخلوط کرده و آنرا حرارت می دهند و در این حال بخار آب بدان وارد می کنند پس از کامل شدن هیدرولیز با افزایش سدیم کلراید صابون رسوب می نماید.گلیسیرین که محصول دیگر هیدرولیز است از محلول آبی بازیابی می شود.

معمولا نمک های سدیم اسید های چرب اشباع شده یا اشباع نشده سفت تر از نمک های پتاسیم مربوطه می باشند و حلالیت آنها نیزدر آب کمتر است.صابون پتاسیم بعلت نرم بودنش بیشتر در خمیر ریش یا شامپو استفاده می گردد.نمک های کلسیم .منیزیم و آهن اسیدهای چرب غیر محلول بوده و این امر سبب عدم کاربرد آنها به عنوان یک صابون می گردد .همچنین آب سخت که محتوی مقدار قابل ملاحظه ای از یون های ۳ لز یاد شده است مانع پاک کنندگی صابون می شوند.

صابون با گلیسیرین به طور مخلوط تولید می شود.برای جدا کردن آنها به مخلوط آب نمک غلیظ اضافه می شود.صابون در آب نمک حل نمی شود و چون از آب سبکتر است روی مخلوط بصورت خمیر جمع می شود.در صنعت آن را جدا کرده و به آن اسانس و رنگ دلخواه افزوده و در قالبهایی ریخته و خشک می کنند.

واکنش صابونی شدن بر خلاف هیدرولیز تعادلی نیست و بخوبی در جهت تشکیل محصولات پیشرفت می کند.صابون معمولی سدیم استئارات است که از ترکیب چربی استئارین با سود تولید می شود.

صابون در وهله ی اول بخاطر توانایی اش در شیرگون کردن چربیها .روغن ها.گریسها و سایر مولکول های آلی می تواند آنها را از پارچه و یا وسایل آلوده بزداید .تعلیق قطرات کوچکی از روغن ذر آب را شیرگون یا امولسیون می گویند.اگر روغن و آب را با هم برای مدت کوتاهی به آهستگی تکان دهیم و صبر کنیم تا مدتی بی حرکت باقی بمانند می بینیم که دو لایه دوباره نمایان می شود.حال اگر قبل از تکان دادن یک قطعه کوچک صابون به مخلوط اضافه کنیم و آنگاه به هم بزنیم یک شیرگون پدیدار می شود و ذرات روغن به صورت قطرات کوچکی در آب پخش می شوند.این شیرگون بسیار پایدار بوده و تمایلی برای جدا شدن به دو لایه آب و روغن از خود نشان نمی دهد.

علت پاک کنندگی صابون

صابون نمک قلیاییاسید چرب سیر شده یا سیر نشده با زنجیر بلند است که دارای دو قسمت است .سمت قطبی آن با آب و قسمت زنجیری دهیدرو کربنی صابون با ذرات چرک و چربی پیوند می دهد بدین ترتیب لکه چربی از روی الیاف پارچه به آب کشیده می شود و شناور می ماند.

توانایی برجسته صابون به عنوان یک امولسیون کننده در این است که دارای دو قسمت می باشد یکی گروه R که چربی دوست بوده و در آب نامحلول است (لیپوفیل) و دیگری گروه COO – که آب دوست بوده و کشنده آب به سوی خود می باشد (هیدروفیل) و توسط حلال های آلی دفع می شود.

تشکیل یک لایه از صابون بر روی آب باعث ایجاد سطحی میان فاز محلول آبی و فازهای دیگر مانند هوا یا یک ذره چربی می نماید و سبب کف کردن صابون می گردد.اگر روغن به صورت قطرات کوچکی در اثر تکان دادن در آب پخش شده باشد مولکولهای صابون خود را در اطراف قطره می آرایند و در محلول مجموعه ای موسوم به مایسل تشکیل می دهند چون سطح هر قطره دارای بار منفی است قطرات یکدیگر را دفع نموده و در نتیجه لایه های روغن بهم آمیخته نمی گردند و بدین ترتیب روغن در آب شیرگون می شود.هرگاه مقدار کمی صابون در آب حل شود انتهای کربوکسیلات آن که آب دوست است در آب حل شده ولی انتهای هیدروکربنی آن که آب گریز است در آب حل نمی شود.در نتیجه صابون به صورت یک لایه به ضخامت یک مولکول سطح آب را می پوشاند.به علت تشکیل این لایه کشش سطحی آب به مقدار قابل ملاحظه ای کاهش می یابد به همین سبب آب محتوی مقدار اندکی صابون با سرعت بیشتری لیوان را تر می کند تا آب خالص. این دوگانگی به انیون اسیدهای چرب خاصیت Tension-Activity یعنی موثر روی کشش سطحی مایعات می دهد.

شرح آزمایش

۱۲گرم روغن مایع را برداشته و درون یک بشر ۲۰۰میلی لیتری می ریزیم و سپس درون یک بالن ژوژه ۵گرم NaOH را در ۱۵ میلی لیتر آب به اضافه ۱۰ میلی لیتر اتانول حل می کنیم و به بشر محتوی روغن می افزائیم .

سپس در این لحظه بشر را درون یک حمام آب گرم به مدت زمان ۲۰ الی ۳۰ دقیقه می گذاریم تا روغن درون محلول اتانول و آب و هیدروکسید سدیم حل شود.

بعد از گذشت این مدت زمان بشر را از حمام آب گرم بیرون می آوریم و آن را مشاهده می کنیم تا ببینیم که آیا روغن درون محلول فوق حل شده است یا نه؟

در این هنگام که روغن درون حمام آب گرم است ، مقدار ۵۰ گرم Nacl را درون ۱۵۰ میلی لیتر آب حل می کنیم .

بعد از اینکه بشر حاوی روغن است را بیرون آوردیم محلول اشباع شده Nacl را به آن می افزائیم.

بعد از چند لحظه کوتاه که مقداری رسوب در محلول ظاهر شد محلول را توسط یک کاغذ صافی صاف می کنیم .

کاغذ صافی را در یک محیط قرار می دهیم تا رسوب درون آن خشک شود ، سپس حجم بدست آمده را اندازه گیری می کنیم و مقدار آن را گزارش می کنیم. مقدار بدست آمده رسوب صابون ۱۰٫۳۵ گرم می باشد.(بدون احتساب کاغذ صافی)


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, تهیه صابون
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:25  توسط رضا  | 

مقدمه:

اکسایش یک الکل به معنای حذف یک یا چند هیدروژن افزایش اکسیژن به سوبسترا و گزلتن که از کربن حاصل گروه OH می باشد.یک الکل نوع اول دارای ۲ هیدروژن α می باشد و می تواند یکی از آنها را از دست داده و به یک آلدئید تبدیل شود و یا هر دو هیدروژن را از دست داده و به یک کربوکسیلیک اسید تبدیل شود.

برای جلوگیری از تشکیل اسید کربوکسیلیک که محصول نامطلوب است کرومیک اسید را به الکل اضافه می کنند تا عامل اکسنده اضافی در مخلوط واکنش نباشد و آلدئید تشکیل شده را تقطیر می کنند.

یک الکل نوع ۲ می تواند تنها هیدروژن α خود را از دست داده و به یک کتون تبدیل شود.

یک الکل نوع ۳ فاقد هیدروژن α می باشد ولی یک عامل اکسید کننده ی اسیدی می تواند الکل را آبگیری نموده و به یک الکن تبدیل کرده و سپس آن را اکسید کند.

اکسایش الکلها بخش بزرگی را در سنتز ترکیات آلی تشکیل می دهند.از میان واکنش گرهایی که می توان برای اکسایش الکلها استفاده کرد می توان به ترکیبات Mn(VII) ,Cr(VI) اشاره نمود.اینها اکسنده های مناسبی هستند چون نمی توانند به آسانی کتون حاصل را اکسید کنند.

واکنش اکسایش سیکلوهگزانون به سیکلو هگزانول به صورت زیر است:

در این واکنش Cr(VI) به Cr(III) تبدیل می گردد که تغییر رنگ نارنجی به سبز تیره را به همراه دارد.

سرعت اکسایش الکلها با کرومیک اسید بسیار است و اگر اجسامی در محیط اسیدی قوی تجزیه شونده کرومیک ایندرید را در پیریدین حل می کنند یا KMNO4 بازی را به عنوان اکسنده به کار میبرند.

سیکلوهگزانون را میتوان از اکسایش سیکلوهگزانول توسط اسید کرومیک تهیه کرد. بدلیل اینکه کرومیک اسید نمی تواند به مدت طولانی پایدار بماند باید آنرا به مقدار لازم و تازه تهیه کرد. برای این کار از مخلوط سدیم بی کرومات یا پتاسیم بی کرومات و اسید سولفوریک استفاده می شود.

روش کار

۱۰ سی سی سولفوریک اسید غلیظ را به ۵۰ سی سی آب سرد در یک ارلن ۲۵۰ سی سی اضافه کنید. سپس ۱۰ گرم سیکلوهگزانول به آن اضافه کرده و کاملا به هم بزنید. در یک بشر کوچک محلولی از ۱۰٫۵ (ده و نیم) گرم سدیم دی کرومات دو آبه در ۲۰ سی سی آب تهیه کرده وآنرا به قیف جدا کننده منتقل کنید. دمای محلول اسید و الکل را در حدود ۳۰ درجه سانتیگراد تنظیم کرده و محلول دی کرومات را ضمن به هم زدن قطره قطره همراه به هم زدن شدید به آن اضافه کنید. واکنش گرمازا بوده و دمای مخلوط واکنش به سرعت زیاد خواهد شد. سرعت افزایش معرف را به گونه ای تنظیم کنید که دما از ۵۰ درجه سانتیگراد بالاتر نرود. در صورت افزایش بیش از حد دما، ارلن محتوی مخلوط واکنش را در حمام آب سرد بگذارید و دما را تا حدود ۵۰ درجه سانتیگراد پایین بیاورید. بعد از افزایش تمام دی کرومات، مخلوط واکنش را تا هنگامی به هم بزنید که دیگر افزایش دما مشاهده نشود. پس از آن محتوی ارلن را به مدت ۴۰ دقیقه ضمن به همزدن ملایم در دمای آزمایشگاه به حال خود بگذارید.

مخلوط واکنش را به یک بالن تقطیر ۲۵۰ سی سی منتقل کرده و حدود ۷۰ سی سی آب به آن اضافه کنید. مبرد را برای تقطیر ساده وصل کرده و با افزایش دو تکه سنگ جوش تقطیر مخلوط را تا به دست آوردن ۶۰ سی سی مایع تقطیر شده ادامه دهید.

لایه آبی جمع آوری شده را با (نمک خوراکی) NaCl اشباع نموده (حدود ۱۰ گرم) و لایه آلی (بالایی) که سیکلوهگزانون میباشد را توسط قیف جداکننده جدا کنید. در صورت تمایل به راندمان گیری دقیق، فاز آبی را با کمی اتر و یا دی‌کلرو متان استخراج کرده و پس از تبخیر حلال، باقیمانده را به سیکلوهگزانون قبلی اضافه کنید. سیکلوهگزانون ناخالص حاصل را با کمی منیزیم سولفات انیدر (MgSO4) خشک کنید و سپس آنرا در یک بالن تقطیر کوچک ریخته و تقطیر کنید. مایع جمع آوری شده در محدوده دمایی ۱۵۵ – ۱۵۱ درجه سانتیگراد، سیکلوهگزانون خالص میباشد.


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, تهیه سیکلوهگزانون
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:24  توسط رضا  | 

تئوری:

شناسنامه

نام گذاری آیوپاک

Benzoic acid

جرم مولی

۱۲۲٫۱۲ گرم بر مول

نما(ظاهر)

جامد سفید

دمای ذوب

۱۲۲٫۴ درجه سانتی‌گراد

دمای جوش

۲۴۹٫۲ درجه سانتی‌گراد

چگالی

۱٫۲۶۵۹ گرم بر میلی لیتر(در ۱۵ درجهٔ سلسیوس)

فشار بخار

Not available

pH

۳٫۰ محلول یک درصد

حلالیت در آب

کم محلول در آب سرد

چگالی نسبی بخار

۴٫۲۱ (نسبت به هوا)

بنزوئیک اسید، (C7H6O2 (C6H5COOH، یک ترکیب بلوری بی رنگ (سفید دیده می‌شود) است. بنزوئیک اسید ساده‌ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک نیز می‌باشد. این ماده یک اسید ضعیف محسوب می‌شود. از نمک‌های آن به عنوان نگهدارنده‌های غذایی استفاده می‌شود، همچنین در ساخت بسیاری از ترکیبات آلی دیگر از بنزوئیک اسید استفاده می‌شود.

تاریخچه

بنزوئیک اسید در قرن شانزدهم میلادی کشف شد. اولین بار شخصی به نام Nostradamus از تقطیر خشک ماده‌ای سنتی به نام gum benzoin بدست آورد. در سال ۱۸۷۵ شخصی به نام Salkowski نیز پی به خواص ضد قارچ بنزوئیک اسید برد.

روشهای تهیه

روش تجاری

یکی از روشهای تجاری ساخت بنزوئیک اسید، اکسایش جزئی تولوئن با گاز [

[اکسیژن]] در مجاورت کاتالیزور کبالت یا منگنز نفتنا

ت است که با بازده

بالا و رعایت اصول محیط زیستی (شیمی سبز) انجام می‌شود که تصویر واکنش مربوطه را در زیر می‌بینید

روش آزمایشگاهی

بنزوئیک اسید مادهٔ ارزان قیمت و در دسترسی است، در نتیجه در صورت نیاز به آن لازم نیست زحمت سنتز آن را متقبل شویم و فقط کافی است نمونهٔ تجاری آن را خریداری کرده و متناسب با کارمان آن را خالص سازی کنیم. که برای اینکار استفاده از روش تبلور مجدد با دو حلال با حلال‌های اتانول و آب بسیار مناسب می‌باشد. ولی در هر صورت می‌توان آن را به روش‌های

زیر نیز سنتز کرد:

با هیدرولیز

از هیدرولیز بنزونیتریل، بنزآمید در محیط‌های اسیدی و یا بازی شدید می‌توان بنزوئیک اسید یا آنیون آن را بدست آورد

از بنزالدهید

همچنین می‌توان با استفاده از واکنش کانیزارو ی تقاطعی بنزوئیک اسید را از بنزالدهید ساخت که واکنش مربوط به آن را در زیر می‌بینید:

از بنزیل الکل

همچنین می‌توان از اکسایش بنزیل الکل در حضور محلول پتاسیم پرمنگنات داغ نیز استفاده کرد. در این روش بلافاصله بعد از واکنش باید محلول در حالت داغ فیلتر شود تا منگنز دی اکسید تشکیل شده جدا شود و سپس محلول به حال خود رها می‌شود تا بلورهای بنزوئیک اسید تشکیل شود.

مصارف

به عنوان خوراک واحدهای صنعتی

برای تهیهٔ بنزیل کلرید

بنزیل کلرید (C6H5COCl) از واکنش تیونیل کلرید (یا پنتاکلرید فسفر یا تری کلرید فسفر یا فسژن) با بنزوئیک اسید به دست می‌آید. با استفاده از بنزیل کلرید می‌توان بسیاری از مشتقات بنزوئیک اسید را ساخت از جمله بنزیل بنزوآت که یک طعم دهندهٔ مصنوعی می‌باشد.

برای تهیهٔ فنول

فنول (C6H5OH) از کربوکسیل زدایی همراه با اکسایش در دمای ۳۰۰oC الی ۴۰۰oC بدست می‌آید. البته این فرایند می‌تواند در حضور کاتالیزور نمک کبالتII در ۲۰۰oC هم انجام پذیرد. فنول (Phenol) نیز استفاده‌های بسیاری دارد، که مهمترین آنها تبدیل فنول به سیکلوهگزانول می‌باشد که سرآغازی برای تولید نایلون است.

وبرای ساخت بسیاری مواد دیگر

نگهدارندهٔ غذا

بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگهدارندهٔ غذا مصرف دارند که به نام‌های E۲۱۲، E۲۱۱، E۲۱۰ و E۲۱۳ شناخته می‌شوند. هر کدام از این نمک‌ها از واکنش مستقیم یا واکنش با نمک‌های سدیم، پتاسیم یا کلسیم تهیه می‌شوند. در اصل بنزوئیک اسید از رشد قارچها، مخمرها و بعضی باکتریها جلوگیری می‌کند. نحوهٔ اثر بنزوئیک اسید اینگونه‌است که در ابتدا بنزوئیک اسید جذب سلول می‌شود، اگر pH درون سلولی به ۵ یا کمتر تغییر کند، تخمیر ناهوازی گلوکز از طریق Phosphofructokinase به میزان ۹۵٪ کاهش می‌یابد و این خود باعث نابودی آنها می‌شود. مقدار معمول استفاده از بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگه دارنده بین ٪۰٫۰۵-٪۰٫۱ می‌باشد. البته در بعضی غذاها باید از سطوح بالاتری از بنزوئیک اسید استفاده شود که مقادیر ماکسیمم آن در قوانین بین المللی غذا موجود است. البته نگرانی‌هایی وجود دارد مبنی بر اینکه بنزوئیک اسید با آسکوربیک اسید (ویتامین C) موجود در نوشابه‌ها واکنش داده و مقادیر بسیار کم (ولی در دراز مدت خطرناک) بنزن تولید می‌شود.

دارو

اسید بنزوئیک جزئی از پماد Whitfield است که برای درمان بیماری‌های قارچی پوست و مو استفاده می‌شود.

خطرات بنزوئیک اسید

بنزوئیک اسید یک محرک پوست و چشم است. پس باید از تماس آن با پوست و چشم احتراز شود

شرح آزمایش

یک بالن ته گرد فاقد شاخه ی جانبی را برداشته ۳g پرمنگنات پتاسیم .۵۰cc آب مقطر . ۲ml سود غلیظ و ۴cc تولوئن را در آن ریخته چند گرم سنگ جوش به آن اضافه کرده به مدت ۶۰ دقیقه تقطیر برگشتی را انجام داده سپس محتوی را در یک بشر ریخته و با اسید سولفوریک اسیدی کرده و سپس به آن سولفیت سدیم جامد اضافه کرده تا رنگ محلول زایل گردد.روی بن ماری قرار داده تا حجم نصف شود سپس بشر را به کناری گذاشته تا سرد شود و اسیدبنزوئیک متبلور شود.سپس بوسیله ی قیف بوخنر و پمپ خلا صاف کرده و با آب مقطر کم حل کرده و مجددا کریستاله نموده آنگاه پس از خشک شدن مقدار آن را به دست آورید


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, تهیه بنزوئیک اسید از تولوئن
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:23  توسط رضا  | 

مقدمه:

اکسیمها ترکیباتی هستند که دارای گروه عاملی زیرهستند و اتم کربن برای تکمیل هشت تایی خود به دو گروه دیگر نیز متصل می شود.

OH-N=C

یکی از مهمترین مشتقاتی که برای شناسایی آلدهیدها و کتون ها ساخته می شود مشتق اکسیم است.اکسیم ها از واکنش هیدروکسیل آمین هیدروکلراید با آلدئیدها و کتونها بدست می آید .کلیه کتون ها مخصوصا کتونهای حلقوی و مایع به سرعت به اکسیم تبدیل می شوند.اکسیم ها غالبا جامداند و برای شناسایی آلدئید و کتون ها بکار می روند.

برخی از ترکیبات مرتبط با آمونیاک می توانند در محیط اسیدی به گروه کربونیل افزوده شوند و مشتقهایی تشکیل دهد که بیشتر برای مشخص کردن و شناسایی آلدهیدها و کتونها اهمیت دارند. فرآورده که همان اکسیم است ، دارای پیوند دوگانه ی کربن- نیتروژن است.ترکیبات اکسیم در پزشکی کاربرد دارند به عنوان مثال به عنوان پادزهر برای عوامل عصبیnerve agent مورد استفاده قرار می گیرند. nerve agent ، مولکولهای acetylcholinesterase را بوسیله ی فرآیند phosphonylation غیرفعال می کند. ترکیبات اکسیم می توانند مولکولهای acetylcholinesterase را دوباره فعال نمایند.اکسیم perillaldehyde به عنوان شیرین کننده ی ساختگی در زاپن مورد استفاده قرار می گیرد که ۲۰۰۰ مرتبه شیرین تر از ساکارز می باشد.سیکلوهگزانون را میتوان از اکسایش سیکلوهگزانول توسط اسید کرومیک تهیه کرد. بدلیل اینکه کرومیک اسید نمی تواند به مدت طولانی پایدار بماند باید آنرا به مقدار لازم و تازه تهیه کرد. برای این کار از مخلوط سدیم بی کرومات یا پتاسیم بی کرومات و اسید سولفوریک استفاده می شود.

روش انجام ازمایش:

۲ گرم هیدروکسیل امین هیدرو کلرید را در ۲۰ میلی لیتر اب مقطر حل می کنیم .سپس به ان ۱۲ میلی لیتر هیدروکسید سدیم ۳ نرمال اضافه نمایید و پس از ان ۲ گرم سیکلو هگزانون به ان بیافزایید به محلول حاصل انقدر قطره قطره سود اضافه نمایید تا محلول خنثی شود . محلول را با هم زن انقدر بهم میزنیم تا رسوب زیادی تشکیل شود و تمام نوکلیوفیل با سیکلو هگزانون واکنش دهد.

عوامل خطا:

هیدروکسیل امین مایع در مجاورت هوا اکسیده می شود به دلیل نا پایدار بودن این ترکیب از نمک هیدروکسیل امین هیدرو کلرید استفاده می شود برای ازاد کردن نوکلئوفیل از نمک به باز نیاز داریم تا محلول خنثی شود اما اگر محیط قلیایی شود گروه به عنوان نوکلئوفیل رقابت می کند.اگر محیط اسیدی باشد موجب پروتونه شدنه سیکلو هگزانون شده و این ترکیب تمایلی به واکنش با نوکلئوفیل ندارد.


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, تهیه سیکلوهگزانون اکسیم
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:22  توسط رضا  | 

مقدمه:

بنزیلیک اسید (α_هیدروکسی دی فنیل استیک اسید )جامد سفید رنگی است با نقطه ذوب ۱۵۱ درجه سانتی گراد و جرم مولکولی ۲۲۸ می باشد.

هیدرولیز به معنای شکسته شدن توسط آب می باشد.در محیط اسیدی H2O و در محیط بازی OH به عنوان نوکلئوفیل با مولکول آلی وارد واکنش می گردد.

بنزیل در محیط قلیایی به بنزیلیک اسید تبدیل می گردد:

از هیدرولیز دی کتونها کربوکسیلیک اسیدها حاصل می شوند.اگر بنزیل را با یک باز قوی حرارت دهند به نمک α-هیدروکسی دی فنیل استات تبدیل می گردد.این نوآرایی درون مولکول با افزایش یون هیدروکسید به دی کتون شروع شده و با انتقال گروه آریل با الکترونهای پیوندش (نوآرایی کربانیون) به اتم کربن مجاور ادامه می یابد.همزمان با آن پروتون مولکول تغییر مکان داده و آنیون پایدار تشکیل می گردد.

شرح کار:

۵/۲ گرم هیدروکسید پتاسیم را در ۱۰ میلی لیتر آب در یک بالن حل کنید و سپس ۶ میلی لیتر اتانول و ۵/۲ گرم بنزیل به آن اضافه کنید و به همراه چند عدد سنگ جوش به مدت ۳۰-۲۰ دقیقه رفلاکس کنید سپس سیستم را خاموش کرده و محتوی بالن را در داخل یک بشر ۱۰۰ میلی لیتر ریخته اجازه دهید سرد شود و آن را در داخل حمام یخ بگذارید و به آرامی حدود ۱۰ میلی لیتر اسید کلریدریک غلیظ اضافه کنید تا محلول اسیدی شود (با کاغذ تورنسل امتحان کنید زیرا اگر اسید زیاد بریزید امکان دارد مولکول ها بشکند.) بلورهای اسید بنزیلیک به دست آمده را روی قیف بوخنر صاف کنید و آن را مقدار کمی آب مقطر کاملا سرد بشویید تا عاری از کلریدها گردد و بگذارید تا خشک شود رنگ محصول به دست آمده و وزن آن را گزارش نمایید


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, تهیه بنزیلیک اسید
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:21  توسط رضا  | 

این گروه از رنگها شامل بزرگترین و مهمترین دسته رنگها بوده ، بطور وسیعی مورد استفاده قرار می‌گیرند. مشخص‌ترین ویژگی این رنگها داشتن یک یا چند گروه آزو N≡N- است که بین دو قسمت آلی رنگ به عنوان پل عمل می‌کنند و حداقل یکی از این گروه‌ها آروماتیک هستند. توسط گروه کرموفوری (رنگزای) آزو ، می‌توان طیف وسیعی از رنگها مثل زرد ، قرمز ، نارنجی ، آبی ، سبز ، بنفش و سیاه را سنتز کرد.

فرایند تهیه رنگهای آزو

روشهای مختلفی برای تهیه این نوع رنگها وجود دارد، ولی عموما آنها را از کوپلاسیون مواد دی‌آزونیوم تولید می‌کنند. این مواد از واکنش دی آزوتاسیون آمینهای آروماتیک نوع اول حاصل می‌شوند. واکنش دی‌آزوتاسیون در سال ۱۸۶۲ توسط “گریس” کشف شد و باعث تحول در صنایع رنگسازی گردید.

در این واکنش ، فنلها ، نفتلها و آریل آمینها به عنوان مواد کوپلاسیون بکار برده می‌شوند.در رنگهای حاصله گرده آزو بعنوان رنگزا و گروه‌های هیدروکسی یا آمینو به عنوان آکسوکروم ( تشدید کننده قدرت نفوذ رنگ ) شناخته می‌شوند.

طبقه بندی رنگهای آزو

این رنگها را برحسب تعداد گروه‌های آزو بصورت رنگهای مونو آزو ، دی آزو و پلی‌آزو طبقه‌بندی می‌کنند.

رنگهای منو آزو

این رنگها دارای یک گروه آزو بوده و از پر استفاده‌ترین گروه‌های آزو هستند. این رنگها به دو دسته تقسیم می‌شوند:

  • رنگهای فاقد گروه‌های کربوکسیلیک و سولنونیک : این گروه از رنگها با توجه به کاربردشان به شکل زیر دسته‌بندی می‌شوند:
  1. رنگهای حلال : مانند زرد آنیلین یا نارنجی سودان G که به عنوان حلال سایر رنگها بکار می‌روند.
  2. رنگهای بازی یا کاتیونی : از قدیمی‌ترین رنگهای سنتزی هستند و موارد استعمال فراوانی در رنگرزی الیاف طبیعی دارند، اما دارای ثبات کافی نیستند.
  3. رنگهای دندانه‌ای : این رنگها دارای گروه‌های هیدروکسی ارتو نسبت به گروه آزو هستند که تشکیل کمپلکس فلزی با نمکهای مختلف از جمله بی‌کرومات می‌دهند. از این گروه می‌توان مردانت قرمز ۲۸ و مردانت قهوه ای ۵۴ را نام برد.
  • رنگهای دارای گرده اسیدی : چهار رنگ معروف نارنجی (نارنجی ، نارنجی ، نارنجی ، (متیل اورانژ و نارنجی) جز این گروه هستند و از دی‌آزوتاسیون آمینهای حلقوی و سولفانیلیک اسید ، سنتز می‌شوند.

رنگهای دی‌آزو

  • رنگهایی که دو گروه آزو دارند : در ساختمان این رنگها ، ماده کوپلاسیون از دو طرف توسط دو گروه دی‌آزونیوم جفت می‌شوند. Z : ماده کوپلاسیون و A و ’A :ترکیبات دی آزونیومتعداد این رنگها محدود و اغلب غیر قابل حل در آب است که از لحاظ کاربردی جز رنگهای اسیدی دندانه‌ای و مستقیم محسوب می‌شوند. یکی از مهم‌ترین این رنگها ، اسید بلک است.

رنگهای تترا آزونیوم

در این رنگها ماده کوپلاسون با یک ترکیب تترا آزونیوم جفت می‌شود. از مهمترین این رنگها قرمز کنگو بوده که از جفت شدن بنزیدین با دو گروه نفیتونیک اسید تهیه می‌شود. این رنگها از فراوان‌ترین رنگهای دسیس آزو هستند و در بر گیرنده پیگمانها ، رنگهای مستقیم و همچنین تعدادی از رنگهای اسیدی و دندانه‌ای هستند. ماده D در ترکیب این رنگها معین کننده نوع رنگ اسیدی یا دندانه‌ای است. دی آمینها مانند بنزیدین نمونه‌ای از این ترکیب هستند.

قرمز کنگو به عنوان یکی از رنگهای این گروه جزو رنگهای مستقیم محسوب شده و برای رنگرزی الیاف پلی‌آمید ، پشم و سلولز

بکار می‌رود. همچنین به علت نداشتن ثبات کافی بیشتر در تیتراسیون‌ها بعنوان معرف استفاده می‌شود.

رنگهای مستقیم

رنگهایی هستند که بدون افزودن نمک یا افزودنیهای دیگر مورد استفاده قرار می‌گیرند.

شرح آزمایش:

آزمایش در ۳ مرحله انجام میگیرد:

۱-در یک بشر ۲ گرم سدیم نیتریت را در حدود ۱۰ میلی لیتر آب مقطر حل می کنیم و در حمام آب یخ قرار می دهیم.

۲-در یک بشر دیگر ۳ گرم سولفانیلیک اسید را در حدود ۱۰ میلی لیتر سود دو نرمال حل نموده و محتویات بشر اول را به این بشر اضافه می کنیم.این بشر را در حمام آب و یخ قرار می دهیم و به آرامی و همراه با همزدن حدود ۲۵ میلی لیتر اسید کلریدریک چهار نرمال به آن اضافه می کنیم.دما را در حدود ۵ درجه سانتی گراد نگه می داریم.

۳-محلولی از انحلال ۴ گرم دی متیل آنیلین را در ۵۰ میلی لیتر سود دو نرمال تهیه کرده و به آهستگی و به دفعات به محتویات بشر قبلی می افزاییم.بلورهای قرمز متیل اورانژ حاصل می گردد.جهت جداسازی محصول محلول اشباع کلراید سدیم به آن افزوده و در حمام آب و یخ قرار می دهیم.سپس رسوب را صاف نموده و پس از خشک کردن توزین نموده و راندمان را تعیین می کنیم.


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, رنگ های آزو _ تهیه متیل اورانژ
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:20  توسط رضا  | 

مقدمه:

واکنش دیلز –آلدر واکنشی است که در آن یک آلکن با یک دی ان مزدوج (۱و۳-دی ان) واکنش می دهد و مشتقی از سیکلو هگزن ایجاد می کند.به آلکن معمولا دی ان دوست یا دی انوفیل می گویند.واکنش اتیلن با بوتا دی ان منجر به تشکیل سیکلو هگزن می شود.

واکنش دیلز – آلدر یکی از مهمترین روش های سنتزی است که در دسترس شیمیدانان آلی است.چنانچه بجای آلکن از یک آلکین استفاده شود مشتقی از ۱ و ۴- سیکلوهگزا دی ان بدست می آید.

واکنش دیلز – آلدر روشی بسیار مناسب برای تشکیل پیوند کربن – کربن و ترکیبات حلقوی شش ضلعی می باشد.در این واکنش پیوندهای کربن –کربن دارای پیوند π در دی انوفیل ازیک طرف و کربنهای ۱ و ۴ – دی ان از طرف دیگر تشکیل می شود بنابراین روی هم رفته دی انوفیل به صورت ۱ و ۴ به دی ان افزایش می یابد.بنابراین پیوندهای دوگانه مزدوج علاوه بر واکنش های معمولی آلکنها مانند افزایش الکترون دوستی در واکنشی دیگر یعنی واکنش دیلز – آلدر نیز شرکت می کنند.این تبدیل که به حلقه افزایی دیلز –آلدر معروف است پیوندهای جدید همزمان و به صورت فضا ویژه تشکیل می شوند. با توجه به اینکه ایجاد کربنهای کایرال امری نه چندان آسان در سنتزهای آلی می باشند، توانایی این واکنش در تشکیل راحت ترکیبات با مراکز نامتقارن اهمیت این دسته از واکنش ها را دو چندان می نماید. از جمله دی انهای مورد استفاده در کاربردهای واکنش دیلز – آلدر ترکیبات حلقوی سولفوردار می باشد. در سالهای اخیر مطالعات زیادی روی ترکیبات حلقوی سولفوردار جهت سنتز ترکیبات مختلف شده است. در این میان ترکیبات حلقوی سولفوردار H 2- تیوپیران -۴- ا‌ًُن از اهمیت خاصی برخوردار می باشند. اهمیت این ترکیبات از آنجا ناشی می شود که با استفاده از واکنش دیلز – آلدر این ترکیبات می توان بر محدودیت اساسی واکنش های دیلز – آلدر یعنی واکنش پذیری کم یا عدم واکنش پذیری دی انهای سیس غلبه نمود. دی انهای سیس اغلب هیچ محصول افزایشی در واکنش با دی انوفیلها تولید نمی کنند ولی در عوض دی انهای ترانس هزار برابر فعالتر از دی انهای مشابه سیس می باشند. این عدم واکنش پذیری مربوط به ازدحام فضایی موجود در دی انهای سیس می باشد. یک استراتژی مناسب جهت فائق آمدن بر این مشکل، استفاده ازH 2- تیوپیران -۴- ان می باشد. اولین بار گروه پروفسور Ward و همکارانش از کانادا موفق به انجام واکنش های دیلز – آلدر با استفاده از این ترکیبات به عنوان جانشینان مناسب دی انهای سیس شدند.

این گروه با انجام واکنش دیلز – آلدر بین دی هیدروتیوپیران -۴-ان با دی انوفیلهای خاص و در ادامه سولفورزدایی محصولات، موفق به شناسایی محصولاتی شدند که هم ارز با محصولات دیلز – آلدر حاصل از دی انهای سیس که توانایی شرکت در واکنش دیلز – آلدر را نداشتند، می باشند. با توجه به اهمیت این واکنشها، بر آن شدیم که در این پژوهش به ادامه مطالعات بپردازیم و سنتز ترکیبات جدیدی از این نوع را انجام دهیم.

شرح آزمایش:

در یک بالن تقطیر کاملا خشک حدود ۳ گرم آنتراسن .۲ گرم مالئیک انهایدراید و ۲۰ میلی لیتر تولوئن می ریزیم و ۲ عدد سنگ جوش اضافه کرده ۴۰ دقیقه رلکس می کنیم.پس از خنک شدن محتویات بالن رسوب حاصل را صاف می کنیم بعد از خشک شدن رسوب راندمان را محاسبه می کنیم


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, واکنش دیلز – آلدر
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:20  توسط رضا  | 

استخراج روشی است برای جداسازی که مستلزم انتقال جسمی از یک فاز به فاز دیگر است.این روش بر مبنای پخش فاز بنا نهاده شده است .جسم می تواند در بین دو فاز نامحلولی که با آنها در تماس است پخش متعادلی پیدا کند و نسبت این تعادل بستگی به پایداری نسبی جسم در هر یک از دو فاز دارد.زمانی که دو فاز مایعات مخلوط نشدنی باشند روش استخراج مایع – مایع نامیده می شود.

الف.استخراج مایع – مایع

در بعضی مواقع لازم است برای بازیابی یک جسم آلی از محلول آبی از روش غیر از تقطیر استفاده می شود.یکی از این راه ها تماس دادن محلول آبی با یک حلال غیر قابل امتزاج با آب است.اگر حلال خاصیت جدا سازی را داشته باشد بیشتر مواد آلی از لایه آبی به حلال آلی (غیر قابل امتزاج با آب ) انتقال پیدا می کند.

این روش را که ” جسم حل شده در آب به وسیله یک حلال آلی دیگر جدا می شود ” استخراج می نامند.یکی از خواص حلال که برای استخراج به کار برده می شود این است که قابلیت حل شدن آن در آب یا هر ماده دیگری که جسم آلی را در خود حل کرده کم باشد و یا اصلا حل نشود.همچنین باید فرار باشد تا به راحتی بتوان آن را از ترکیب یا ترکیبات آلی استخراج شده جدا کرد.

بنابراین جسم استخراج شونده باید در حلال استخراج کننده به خوبی حل شود و قابلیت انحلال در این حلال بسیار بیشتر از آب باشد,ضمن اینکه حلال استخراج کننده نباید هیچ واکنشی با آب و یا مواد قابل استخراج بدهد.

برای انتخاب حلال مناسب برای استخراج بررسی هایی مشابه آنچه که در بلور گیری انجام می دهند لازم است

۱-به خوبی جسم مورد استخراج را در خود حل کند (ضریب توزیع مناسب داشته باشد )

۲-حلالیت آن در حلال جسم مورد نظر کم باشد

۳-نا خالصی ها و یا اجسام دیگر موجود را خیلی کم و یا اصلا استخراج نکند

۴-به سهولت بتوان آن را پس از عمل استخراج شده جدا کرد

۵-واکنش شیمیایی با جسم حل شونده نداشته باشد

ساده ترین حالت استخراج آن است که جسم در دو حلال غیر قابل اختلاط پخش شود.از نظر کمی این پخش را بر حسب ضریب پخش یا توزیع بیان می کنند.در محلول های رقیق یک جسم بین دو حلال غیر قابل امتزاج توزیع می شود تا اینکه نسبت غلظت در یک حلال به غلظت در حلال دیگر عدد ثابتی باشد.

حل شدن ماده استخراجی در هر فاز به دو مورد بستگی دارد:

۱-به قابلیت حل شدن ماده استخراج شونده ۲-به حجم هر فاز

اثر نمک روی حلالیت

حلالیت اجسام آلی در آب به طور مؤثری توسط حضور نمک های معدنی حل شده تحت تأثیر قرار می گیرند.برای مثال اتانول که به طور کامل با آب خالص قابل امتزاج است فقط به طور جزئی در محلول های مائی قوی از سدیم کلرید , پتاسیم کربنات و برخی دیگر از نمک های معدنی معین حل می شوند.

این پدیده که از اثر نمک در خارج سازی جسم به وجود می آید به طور متداول با نمک های دارای یون های با شعاع کوچک و بار متمرکز اتفاق می افتد افزایش نمک دو اثر دارد:

الف)حلالیت حلال در آب کم می شود

ب)حلالیت ماده جامد آلی در آب کم می شود

روش استفاده از قیف جدا کننده یا دکانتور

استخراج در کارهای آزمایشگاهی توسط تکان دادن محلول مورد استخراج با حلال درون قیف جدا کننده شیشه ای صورت می گیرد.قیف کشیده مخروطی شکل با دنباله کوتاه برای این منظور به کار می برند قیف حاوی مخلوط را خوب تکان دهید تا تمام مایعات غیر قابل حل به صورت فیزیکی مخلوط شوند,سپس آن را روی پایه ای به حال خود بگذارید تا لایه ها به به طور کامل از هم جدا شوند.به هم زدن شدید مخلوط ها وقتی دلخواه بوده که تولید امولسیون نکند.,زیرا بعدا برای برای جداسازی لایه ها به مزاحمت بر میخوریم.در چنین مواقعی بهتر است لایه ها را خیلی ملایم به هم زد.در ضمن به هم زدن یک دست را باید روی سر قیف و دست دیگر را روی شیر قیف قرار داد تا سر و شیر قیف محکم در جای خود نگه داشته شوند.فشار درون قیف را گاهی با معکوس نگه داشتن (دنباله قیف به طرف بالا) و یک لحظه باز کردن شیر کاهش می دهند.این عمل به ویژه زمانی مهم است که از حلال بسیار فرار نظیر اتر استفاده شود.

احتیاط:دنباله قیف جدا کننده را در موقع کاهش فشار درون آن نباید به طرف افراد دیگر قرار داد زیرا در این زمان قطراتی از مایع درون دنباله قیف با فشار خارج می شود.

در زمان جدا کردن مایعات سر قیف را باید سست کرد و یا برداشت,سپس لایه پایینی را به دقت درون ارلن مایر ریخت ضمنا باید شیر قیف را با دو دست نگه داشت تا از سست شدن آن و هدر رفتن مایع جلوگیری کرد .اگر ماده درون قیف خاصیت خورندگی داشته و یا ارزشمند باشد در عمل بهتر است که یک بشر را زیر قیف قرار داده و سپس قیف را برای هر مدتی که لازم است به حال خود باقی گذاشت اگر فقط یک لایه باید نگه داری شود لازم است دو لایه را تا زمانی که اطمینان کامل حاصل نشده که کدامیک حاوی ماده دلخواه است نگه داری کرد.

همانگونه که مرز دو مایع به نزدیکی شیر قیف برسد سرعت خارج شدن مایع از قیف را باید کاهش داد.پس از اینکه جداسازی انجام شد شیر را بسته و محتویات قیف را به آهستگی به چرخش درمی آورندتا قطرات مایع سنگین تر از درون یک ظرف تمیز می ریزند.لایه بالایی نباید از شیر قیف خالی شود زیرا منجر به آلوده شدن آن با لایه اول که درون دنباله قیف وجود دارد می شود.لایه آلی را معمولا با افزایش معرف خشک کننده جامد از آب جدا می کنند و حلال را به وسیله عمل تقطیر حذف می کنند.

در هر بار استفاده از قیف شیر آن را باید با ماده چرب کننده روان کرد تا ضمن کار با قیف شیر آن محکم نشود و یا مایع قیف نشست ندهد.پس از استفاده از قیف جداکننده باید آن را کاملا تمیز و شیر آن را مجددا چرب کرد تا در یک موقعیت محکم نشود و بعدا به سهولت بتوان آن را باز کرد.اگر از مواد سیلیکون دار برای روان کردن شیر استفاده می کنید باید قبل از تمیز کردن قیف ماده روان کننده را با مخلوط اکسنده از سطح شیشه زدود تا لایه نازک سیلیس روی شیشه به وجود نیاید.مسئله محکم شدن شیر قیف های جدا کننده آن قدر جدی است که بسیاری ترجیح می دهند که قطعات قیف ها را به صورت جدا از هم نگه داری کنند.برای باز کردن شیرهایی که محکم شده اند قسمت خارجی شیر یا بدنه قیف را به وسیله بخار آب گرم می کنند.در همین زمان فشار کمی به شیر وارد می آید و آن را باز می کنند ( در ضمن برای محافظت انگشتان باید از حوله استفاده کرد)

شرح آزمایش:

مقدار ۲۰ میلی لیتر کلروفرم که مقداری آلودگی اسیدی دارد داخل قیف دکانتور ریخته و سپس ۱۰ میلی لیترمحلول ۱۰% سدیم کربنات به آن اضافه کنید در اثر این افزودن مقداری گاز دی اکسید کربن تولید شده که با باز کردن شیر دکانتور خارج می شود حال قیف را به روی خلقه قرار داده و در آن باز کنید بعد از جدا شدن کامل دو فاز فاز زیری که کلروفرم می باشد را داخل بشری جمع آوری نمایید و برای گرفتن آب به آن مقداری کلرید کلسیم به عنوان خشک کننده اضافه کنید و بعد در داخل ارلن تمیز و خشک با یک قیف شیشه ای کاملا خشک و صاف کنید و محلول به دست آمده را به مسئول آزمایشگاه تحویل دهید

استخراج از جامدها:

استخراج آلکالوئیدها از برگها و ساقه ها ,عصاره های معطر از بذرها ,اسانس عطر از گلها و قند از نیشکر اولین نمونه برای عمل استخراج است .حلال های متداول که برای این منظور به کار گرفته می شوند اتر ,متیلن کلرید ,کلروفرم ,استون , انواع الکل ها و آب هستند دستگاه متداول برای استخراج مداوم از جامدات توسط حلال های فرار به نام استخراج کننده سوکسله میباشد.

بخارات حاصل از حلال در حال جوش که درون فلاسک است از لوله عمودی سمت چپ به داخل مبرد بالای دستگاه می رسد مایع متراکم شده که به داخل انگشتانه ای جامدی قرار گرفته است که می بایست استخراج شود محلول محتوی جسم استخراج شده از جامد از خلل و فرج کاغذ صافی انگشتانه ای به خارج نشست یافته و زمانی که لوله سیفون سمت راست پر شود به داخل فلاسک حلال برگردانده می شود درون این دستگاه عمل سیفون به طورمتناوب اتفاق می افتد مایع به فلاسک برنمی گردد تا اینکه سطح مایع درون انگشتانه به قسمت بالای لوله سیفون برسد.هر وقت تمامی مایع درون سیفون و انگشتانه خارج شود,دوباره چرخه پر و خالی شدن سیفون از سر گرفته می شود.

در استخراج جامد-مایع بازده جداسازی به حلالیت ترکیب مورد نظر در حلال استخراج کننده به حجم حلال مورد استفاده و به تعداد دفعاتی که عمل استخراج تکرار می شود بستگی دارد.

عواملی که باعث کاهش بازده استخراج جامد-مایع می شوند عبارتند از : درشتی ذرات مخلوط جامد ,زمان کم تماس حلال با جامد و خوب مخلوط نکردن حلال و جامد.

شرح آزمایش:

۲۵ گرم چای خشک , ۲۵ گرم کربنات کلسیم و ۲۵۰ میلی لیتر آب مقطر را در یک بالن مجهز به مبرد بریزید و بالن را به مدت ۲۰ دقیقه در شعله حرارت دهید تا رفلاکس انجام گیرد زمانی که محلول داغ است آن را توسط کاغذ صافی صاف کنید اگر حرکت محلول در کاغذ صافی کند شد آن را عوض کنید پس از این اعمال مایع زیر صافی را در حرارت اتاق سرد کرده و دوباره آن را با ۲۵ میلی لیتر کلروفرم توسط قیف جدا کننده استخراج کنید .توجه داشته باشید که دکانته کردن به مدت ۵ الی ۸ دقیقه انجام گیرد و به هیچوجه شدیداً هم زده نشود زیرا تولید امولسیون می کند برای این منظور خیلی آهسته چند بار قیف را وارونه و سپس به جای خود برگردانید سپس اجزای استخراج شده را که لایه زیر می باشد در یک ارلن ریخته و توسط تبخیر کلروفرم کافئین را به صورت پودر جمع آوری کند.
برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, استخراج ” آزمایشگاه شیمی آلی”
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:19  توسط رضا  | 

در عمل تیتر کردن ، محلول استاندارد را از یک بورت به محلولی که باید غلظت آن اندازه گرفته می‌شود، می‌افزایند و این عمل تا وقتی ادامه دارد تا واکنش شیمیایی بین محلول استاندارد و تیتر شونده کامل شود. سپس با استفاده از حجم و غلظت محلول استاندارد و حجم محلول تیتر شونده ، غلظت محلول تیتر شونده را حساب می‌کنند.یک مثال:نقطه اکی‌والان در عمل تیتر کردن NaCl با نقره نیترات وقتی مشخص می‌شود که برای هر وزن فرمولی -Cl در محیط یک وزن فرمول +Ag وارد محیط عمل شده باشد ویا درتیتر کردن،سولفوریک اسید(H2so4) با سدیم هیدروکسید(NaOH) نقطه اکی ‌والان وقتی پدید می ‌آید که دو وزن فرمولی اسید و دو وزن فرمولی باز وارد محیط عمل شوند.تشخیص نقطه اکی‌ والان نقطه اکی‌ والان در عمل بوسیله تغییر فیزیکی (مثلا تغییر رنگ) شناخته می‌شود. نقطه ای که این تغییر رنگ در آن روی می‌دهد، نقطه پایان تیتر کردن است. در تیتراسیون اسید و باز شناساگرها برای تعیین زمان حصول نقطه اکی‌والان بکار می‌روند.تغییر رنگ معرف ، نشانگر نقطه پایانی تیتراسیون می‌باشد.انواع تیتر کردن بر حسب واکنش‌هایی که بین محلول تیتر شونده و استاندارد صورت می‌گیرد، تجزیه‌های حجمی (تیتراسیون) به دو دسته تقسیم می‌شوند:روش‌هایی که بر اساس ترکیب یون‌ها هستند. یعنی تغییر ظرفیت در فعل و انفعالات مربوط به آن صورت نمی‌گیرد. این روش‌ها عبارت اند از:۱٫واکنش‌های خنثی شدن یا واکنش‌های اسید و باز ۲٫واکنش‌های رسوبی ۳٫واکنش‌هایی که تولید ترکیبات کمپلکس می‌کنند.روشهایی که بر اساس انتقال الکترون هستند؛ مانند واکنش‌های اکسایش و کاهش تیتر کردن واکنش های اسید و باز یا خنثی شدن تیتر کردن ، عبارت است از تعیین مقدار اسید یا باز موجود در یک محلول که با افزایش تدریجی یک باز به غلظت مشخص یا بر عکس انجام می‌گیرد. موقعی که محلول یک باز دارای یونهای -OH است به محلول اسید اضافه کنیم، واکنش خنثی شدن انجام می‌شود: ‌OH-+ H3O+ —–>OH22محاسبات معمولا حجم مشخص (V) از محلول اسید با نرمالیته مجهول (N) انتخاب کرده ، به‌کمک یک بورت مدرج به ‌تدریج محلو ل یک باز به نرمالیته مشخص (N) به آن اضافه می ‌کنند. عمل خنثی شدن وقتی کامل است که مقدار اکی ‌والان گرمهای باز مصرفی برابر مقدار اکی ‌والان گرم های اسید موجود در محلول شود.برای این که عمل تیتراسیون به دقت انجام شود، باید عمل افزایش محلول باز درست موقعی متوقف گردد که تساوی فوق برقرار شود. روش معمول و همگانی برای تعیین پایان تیتراسیون استفاده از شناساگرهاست. دستگاه PH متر نیز برای محاسبات دقیق در تعیین نقطه اکی والان کاربرد دارد.وسایل و مواد مورد نیاز:پودر جامد سود( NaOH)،پودرجامد اسید اگزالیک(H2C2O4)،محلول مجهول اسید فسفریک (H3PO4) محلول متیل اورانژ،محلول فنل فتالئین،بالون ژوژه cc250 و cc100،پی پت حبابدار cc10،بورت ۲۵ میلی لیتری،ارلن مایر ۲۵۰ میلی لیتری،بشر ۱۰۰ میلی لیتری،هم زن شیشه ای،شیشه ساعت وترازو .شرح آزمایش ۱:ابتدا بورت را برداشته آن را با آب مقطر خوب می شوییم،سپس cc250محلول سود۱/۰ نرمال را تهیه کرده(استاندارد تیترانت) وآنرا در بورت می ریزیم.۱/۰گرم از پودر جامد اگزالیک اسید را را دقیقا وزن نموده و آنرا در یک ارلن cc250 میریزیم.سپس به آن ۵۰ میلی لیتر آب مقطر اضافه نموده وخوب هم می زنیم تا محلول ما شفاف شود،سپس به آن ۳-۲قطره محلول فنل فتالئین می افزاییم(محلول بی رنگ).پس از آن محلول را با محلول NaOH،۱/۰نرمال تیتر میکنیم.به محض اینکه رنگ صورتی کمرنگ را دیدم .پایدار بود،تیتراسیون را قطع می کنیم وحجم محلول NaOH مصرفی را یادداشت می کنیم(VNaOH)این عمل را دو بار تکرار می کنیم و از حجمهای بدست آمده میانگین می گیریم.محاسبات: ۱/۱۶ = Vکل ۱۶ = V2=1/16 V1نتیجه آزمایش: از آزمایش بالا نتیجه می گیریم که در تیتر کردن اسید باز باید اکی والان ها با هم برابرباشد ودرواقع مول های اسید وباز باهم برابر باشد و دراین صورت واکنش خنثی است و پس از تغیر رنگ محلول نقطه پایان بدست می آید که محلول در این لحظه بازی میشود .شرح آزمایش۲ :در یک بالون ژوژه ۱۰۰ میلی لیتری،محلول مجهول H3PO4 را تحویل می گیریم و به حجم می رسانیم.۱۰ میلی لیتر از محلول به حجم رسیده اسید فسفریک را در یک ارلن cc250 ریخته و به آن۳-۲ قطره محلول متیل اورانژ می افزاییم(محلول صورتی یا قرمز) سپس محلول بدست آمده را با محلول استاندارد شده سود،تیتر می کنیم.به محض اینکه اولین تغیی رنگی که پایدار بود را در محلول دیدیم(نارنجی یا زرد)،شیر بورت را بسته وحجم NaOH مصرف شده یادداشت می کنیم.(VNaOH=V1)عمل تیتراسیون یک بار دیگر تکرار کرده و حجم مصرفی میانگین می گیریم.محاسبات: ۱/۹= VکلV2=9/1V1=9/1شرح آزمایش ۳:در یک بالون ژوژه ۱۰۰میلی لیتری،محلول مجهول H3PO4رابه حجم می رسانیم.۱۰میلی لیترازمحلول به حجم رسیده اسید فسفریک رادریک ارلن cc250ریخته وبه آن ۳-۲قطره محلول متیل اورانژاضافه می کنیم(محلول صورتی یا قرمز) سپس آن را توسط محلول استاندارد شده سود،تیتر می نماییم.به محض مشاهده اولین تغییررنگ پایداردرمحلول (نارنجی ویا زرد) شیر بورت را بسته وحجم NaOH را یادداشت می کنیم. .(VNaOH=V1)محاسبات: ۱۷/۵= VکلV2=17/6V1=17/5


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, تیتراسیون NaOH و H3PO4
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:12  توسط رضا  | 

تئوری :

کروماتوگرافی اصطلاحی است که به چندین تکنیک جداسازی اطلاق می گردد که اساس این روش ها مهاجرت افتراقی یا اصطلاحا(Defferential Migration) است .دراین تجربه یکی ازاین روشهایعنی کروماتوگرافی کاغذی به منظور جداسازی مخلوطی از یون های فلزات واسطه به کار می رود به طوری که شناسایی آن ها ممکن شود .خواهید دید که شناسایی هر یون پس از این که این یون هااز هم جدا شدند خیلی راحت تر خواهد بود .

درهر روش مهاجرت افتراقی سه چیز مورد نیاز است.

۱) بایستی یک محیط مهاجرت وجود داشته باشد که محلی است برای این که جدا سازی اتفاق بیافتد.

۲) بایستی یک نیروی جلو برنده (Driving Force)برای حرکت دادن گونه ها جهت جدا شدن در طول محیط مهاجرت وجود داشته باشد.

۳) بایستی یک نیروی مقاوم انتخابی (Selection Resistive Force)وجود داشته باشد.

تعریف نیروی متحرک (Driving Force): عبارتست از تمایل حل شدن گونه در فاز متحرک که باعث پیشروی سریع تر نمونه می شود.

تعریف نیروی مقاوم انتخابی(Selection Resistive Force): عبارتست از تمایل حل شدن گونه در فازثابت که باعث عقب ماندن آن از مهاجرت می شود.

همین نیروی اخیر یعنی نیروی مقاوم انتخابی است که باعث جدا سازی قابل ملاحظه گونه های شیمیایی می شود.

اگرمخلوط از گونه های شیمیایی روی یک محیط مهاجرت درنقطه ای قرارداده شوند ،نیروی جلوبرنده تمایل دارد که مخلوط را به مکانی دور تر از نقطه شروع حرکت دهد .از طرفی نیروی مقاوم انتخابی تمایل به عقب نگه داشتن گونه ها دارد .نیروی مقاوم مذکور از این نظر انتخابی است که حرکت هریک از گونه هارا با میزانی متفاوت کند می کند.

این اختلاف در سرعت حرکت در جهت دور شدن از مبداء،اساس اصطلاح (Defferential Migration) است.

دراین آزمایش روش مهاجرت افتراقی ،کروماتوگرافی کاغذی است . محیط مهاجرت نواری از کاغذ کروماتوگارفی است. نیروی جلوبرنده ،جریانی از مایع به عنوان حلال در طول نوار کاغذ است که این حلال مایع ،فاز متحرک یا (Mobile Phase)هم گفته می شود .درمورد نیروی مقاوم انتخابی این احتمال می رود که بیش از یک نوع نیروی مقاوم انتخابی درکاغذ کروماتوگرافی وجود داشته باشد. شاید یکی از نیروهای مقاوم انتخابی عمده وقتی شناخته شد که دریافتند کاغذ دارای مقدار زیادی آب است که محکم به آن چسبیده واین وضع ممکن است به صروت استخرهایی از آب تصور شود .وقتی گونهه های شیمیایی درحال حرکت در طول مسیر فاز متحرک هستند با مکان هایی پر از آب پیوند یافته به کاغذ مواجه می شوند .حتی ممکن است این گونه ها به داخل این فاز ثابت یا ساکن (Stationary Phase)حرکت کنند نظربه این که کسری از زمان که هر گونه جدا گانه ،درفاز ساکن سپری می کند بستگی به حلالیت نسبی آن گونه درهر دو فاز ساکن ومتحرک دارد واین حلالیت ها بستگی به ماهیت گونه شیمیایی دارد واین مسئله یک عمل مقاوم انتخابی را توصیف می کند .وقتی یک گونه درفاز متحرک است ،با سرعتی معادل سرعت فاز متحرک حرکت می کند .وقتی گونه درفاز ساکن است این چنین حرکتی ندارد .بنابراین گونه های شیمیایی مختلف در یک نمونه معین به علت این که باسرعت های متفاوتی درجهت ددور شدن از مبدا حرکت می کنند جدا می شوند.

واضح است که برای یک زوج معین از فازهای ساکن ومتحرک ،کسری ازفاصله که گونه شیمیایی طی می کند یسبت به فاصله ای که فاز متحرک طی می کند ثابت خواهد بود. این کسر که مقدار Rf گونه مورد نظر نامیده می شود ،ممکن است به منظور مقایسه دو کورماتوگرام مورد استفاده قرارگیرد هرچند که ممکن است فازمتحرک دردو کروماتوگرام به اندازه های متفاوتی پیشروی کرده باشد.

هرچند که کروماتوگرافی با کاغذ ،وسیله توانایی برای جدا سازی گونه های شیمیایی است اغلب گونه ها ری کروماتوگرام قابل رویت نیستند .به این دلیل اغلب لازم است کروماتوگرام را با واکنشگرهایی که با گونه هایی شیمیایی مورد نظر واکنش داده وترکیبات رنگین تولید می کنند اثر دهیم .

تاریخچه

برای اولین بار در سال ۱۹۰۵ میلادی چوگایف دانشمند روسی واکنش دی‌متیل گلی‌اکسیم با یون نیکل را کشف کرد

و از آن برای شناسایی و اندازه‌گیری یون نیکل استفاده نمود. ولی توسعه واقعی و سریع واکنشگرهای آلی و استفاده از آنها در شیمی تجزیه از سال ۱۹۴۵ میلادی شروع شد. علت آن نیز گسترش صنایع نوین و اهمیت تجزیه مقادیر جزئی در این صنایع بود.

طبقه‌بندی واکنشگرهای رسوب دهنده

واکنشگرهای رسوب دهنده معدنی

مواد معدنی که محلول آنها برای رسوب دادن یونهای فلزی بکار می‌روند عبارتند از اسیدهای معدنی ضعیف یا قوی نظیرH2S,H3PO4,H2SO4,HCl یا نمکهای محلول آنها. اسید سولفوریک و سولفات هیدروژن یونها را به صورت سولفید رسوب می‌دهند، اسید سولفوریک برای رسوب دادن یون باریم و اسید هیدروکلریک برای رسوب دادن یون نقره استفاده می‌شود.

هیدروکسیدهای محلول نظیر سدیم و پتاسیم و آمونیاک برای رسوب دادن یونهای فلزی به صورت هیدروکسید بکار می‌روند. همچنین از یونهای فلزی هم می‌توان به عنوان عامل رسوب دهنده آنیونهایی که با آنها رسوب کم محلول می‌دهند استفاده کرد.

واکنشگرهای رسوب دهنده آلی

واکنشگرهای آلی در شیمی تجزیه کاربردهای فراوان دارند. از این واکنشگرها در وزن سنجی ، تیترسنجی ، روش قطره‌ای و جذب سنجی استفاده می‌شود. واکنشگرهای رسوب دهنده آلی دارای عواملی هستند که بوسیله آنها مولکول واکنشگر با یونهای معدنی ترکیب می‌شود و این عوامل بیشتر خاصیت اسیدی دارند.

اطلاعات اولیه

پر کاربردترین شیوه جداسازی مواد تجزیه‌ای کروماتوگرافی است که در تمام شاخه‌های علوم کاربردهایی دارد. کرماتوگرافی گروه گوناگون و مهمی از روش‌های جداسازی مواد را شامل می‌شود و امکان می‌دهد تا اجزای سازنده نزدیک به هم مخلوط‌های کمپلکس را جدا ، منزوی و شناسایی کند بسیاری از این جداسازی‌ها به روش‌های دیگر ناممکن است.

سیر تحولی رشد

· اولین روش‌های کروماتوگرافی در سال ۱۹۰۳ بوسیله میخائیل سوئت ابداع و نام گذاری شد. او از این روش برای جداسازی مواد رنگی استفاده کرد.

· مارتین و سینج در سال ۱۹۵۲ به پاس اکتشافاتشان در زمینه کروماتوگرافی جایزه نوبل دریافت کردند.

توصیف کروماتوگرافی

کروماتوگرافی را به دلیل اینکه در برگیرنده سیستمها و تکنیکهای مختلفی است نمی‌توان به طور مشخص تعریف کرد. اغلب جداسازی‌ها بر مبنای کروماتوگرافی بر روی مخلوطهایی از مواد بی‌رنگ از جمله گازها صورت می‌گیرد. کروماتوگرافی متکی بر حرکت نسبی دو فاز است ولی در کروماتوگرافی یکی از فازها بدون حرکت است و فاز ساکن نامیده می‌شود و دیگری را فاز متحرک می‌نامند. اجزای یک مخلوط به وسیله جریانی از یک فاز متحرک از داخل فاز ساکن عبور داده می‌شود. جداسازی‌ها بر اساس اختلاف در سرعت مهاجرت اجزای مختلف نمونه استوارند.

روش‌های کروماتوگرافی

روش‌های کروماتوگرافی را می‌توان ابتدا بر حسب ماهیت فاز متحرک و سپس بر حسب ماهیت فاز ساکن طبقه‌بندی کرد. فاز متحرک ممکن است گاز یا مایع و فاز ساکن ممکن است جامد یا مایع باشد. بدین ترتیب فرآیند کروماتوگرافی به چهار بخش اصلی تقسیم می شود. اگر فاز ساکن جامد باشد کروماتوگرافی را کروماتوگرافی جذب سطحی(Adsorption Chromatography) و اگر فاز ساکن ، مایع باشد کروماتوگراف تقسیمی(Partition Chromatography) می‌نامند.

انواع کروماتوگرافی

هر یک از چهار نوع اصلی کروماتوگرافی انواع مختلف دارد:

· کروماتوگرافی مایع – جامد (Liquid – Solid Chromatography )

o کروماتوگرافی جذب سطحی (Adsorption Chromatography)

o کروماتوگرافی لایه نازک (Thin Layer Chromatography)

o کروماتوگرافی تبادل یونی (Ion-Exchange Chromatography)

o کروماتوگرافی ژلی (Gel Chromatography)

· کروماتوگرافی گاز – جامد (Gas- Solid Chromatography)

· کروماتوگرافی مایع – مایع(Liquid – Liquid Chromatography )

o کروماتوگرافی تقسیمی (Partition Chromatography)

o کروماتوگرافی کاغذی (Paper Chromatography)

· کروماتوگرافی گاز- مایع (Gas- Liquid Chromatography )

o کروماتوگرافی گاز – مایع ( Gas- Liquid Chromatography)

o کروماتوگرافی ستون مویین (Capillary Column Chromatography)

مزیت روشهای کروماتوگرافی

· با روشهای کروماتوگرافی می‌توان جداسازی‌هایی را که به روش‌های دیگر خیلی مشکل می‌باشند انجام داد. زیرا اختلافات جزئی موجود در رفتار جزئی اجسام در جریان عبور آنها از یک سیستم کروماتوگرافی چندین برابر می‌شود‌. هر قدر این اختلاف بیشتر شود قدرت جداسازی مواد بیشتر و برای انجام جداسازی مواد نیاز کمتری به وجود اختلافات دیگر خواهد بود.

· مزیت کروماتوگرافی نسبت به ستون تقطیر این است که نسبتا آسان می‌توان به آن دست یافت با وجود اینکه ممکن است چندین روز طول بکشد تا یک ستون تقطیر به حداکثر بازده خود برسد ولی یک جداسازی مواد کروماتوگرافی می‌تواند در عرض چند دقیقه یا چند ساعت انجام گیرد.

· یکی از مزایای برجسته روش‌های کروماتوگرافی این است که آنها آرام هستند. به این معنی که احتمال تجزیه مواد جداشونده به وسیله این روش‌ها در مقایسه با سایر روش‌ها کمتر است.

· مزیت دیگر روش‌های کروماتوگرافی در این است که تنها مقدار بسیار کمی از مخلوط برای تجزیه لازم است به این دلیل روش‌های تجزیه‌ای مربوط به جداسازی مواد کروماتوگرافی می‌توانند در مقیاس میکرو و نیمه میکرو انجام گیرند.

· روش‌های کروماتوگرافی ساده سریع و وسایل مورد لزوم آنها ارزان هستند. مخلوط‌های پیچیده را می‌توان نسبتا به آسانی به وسیله این روش‌ها به دست آورد.

مواد

نوع کروماتوگرافی

مواد شیمیایی مشابه

کروماتوگرافی تقسیمی

مواد شیمیایی غیر مشابه

کروماتوگرافی جذب سطحی

گازها و اجسام فرار

کروماتوگرافی گازی

مواد یونی و معدنی

کروماتوگرافی تبادل یونی در ستون کروماتوگرافی کاغذی یا لایه نازک الکترفورز ناحیه‌ای

مواد یونی و غیر یونی

کروماتوگرافی تبادل یون یا ژلی

مواد زیستی و ترکیباتی با جرم مولکولی نسبی بالا

کروماتوگرافی ژلی الکتروفورز

انتخاب بهترین روش کروماتوگرافی

انتخاب نوع روش کروماتوگرافی بجز در موارد واضح (مانند کروماتوگرافی گازی در جداسازی مواد گازها) عموما تجربی است. زیرا هنوز هیچ راهی جهت پیش بینی بهترین روش برای جداسازی مواد اجسام مگر در چند مورد ساده وجود ندارد. در ابتدا روش‌های ساده‌تر مانند کروماتوگرافی کاغذی و لایه نازک امتحان می‌شوند. زیرا این روش‌ها در صورتی که مستقیما قادر به جداسازی مواد نباشند نوع سیستم کروماتوگرافی را که جداسازی مواد بوسیله آن باید صورت بگیرد، مشخص می‌کنند آنگاه در صورت لزوم از روش‌های پیچیده‌تر استفاده می‌شود. از فهرست زیر می‌توان به عنوان یک راهنمای تقریبی استفاده کرد‌.

در جداسازی‌های مشکل وقتی که روش‌های ساده فاقد کارایی لازم هستند روش کروماتوگرافی مایع با کارایی بالا (HELC) می تواند جوابگو باشد.

کروماتوگرافی کاغذی (Paper Chromatography)

اطلاعات اولیه

انواع جداسازی‌های مختلف و ساده بر روی کاغذ به عنوان پیشروان کروماتوگرافی کاغذی توصیف شده‌اند. این سیستم معمولا به عنوان نمونه بارزی از سیستم تقسیمی در نظر گرفته می‌شود که در آن فاز ساکن آب است و به وسیله جذب سطحی بر روی مولکول‌های سلولز قرار می‌گیرد و مولکول‌های سلولز نیز به نوبه خود به وسیله ساختار الیافی کاغذ در وضعیت‌های ثابت نگه داشته می‌شود. امروزه ، به هر حال ، مشخص شده است که جذب سطحی اجزای فاز متحرک و حل شونده‌ها و اثرات تبادل یون نیز نقش‌هایی را ایفا می‌کنند و کاغذ به هیچ عنوان تنها به صورت تکیه گاه بی اثر نیست.

سیر تحولی رشد

روش پیشنهادی رانگ در سال ۱۸۵۰ و فرآیندی که آن را تجزیه موئینه‌ای می‌نامند، از جمله آنها می‌باشند. چنین روش‌هایی در واقع بیشتر شبیه کروماتوگرافی جذب سطحی بودند و کروماتوگرافی کاغذی به مفهوم فعلی ، گسترش سیستم تقسیمی است که به وسیله مارتین و سینج در سال ۱۹۴۱ ارائه شد. در سال ۱۹۴۴ کونسدن ، گوردن و مارتین اسیدهای آمینه و پپتیدهای موجود در محصول آبکافت ، پروتئین پشم را به وسیله روشی جدا کردند که در آن به جای ستون پودر از یک صفحه یا نوار کاغذی آویزان در داخل یک ظرف سرپوش‌دار استفاده شده بود.

کاربرد

در ابتدا کروماتوگرافی کاغذی برای جداسازی مخلوط‌های مواد آلی به کار رفت. ولی بعد از آن ، عمدتا به وسیله برستال و پولارد و همکاران آنها ، برای جداسازی یون‌های معدنی به سرعت به کار گرفته شد. هم آنیون‌ها و هم کاتیون‌ها را به وسیله این روش می‌توان جدا کرد.

خصوصیت ویژه

یک خصوصیت ویژه روش کروماتوگرافی کاغذی این است که چیزی مربوط به محلول یا گاز خارج شده از ستون که در سیستم‌های معمول مایع یا گاز با آن برخورد می‌کنیم وجود ندارد. ترکیبات جدا شده روی کاغذ مکان‌یابی و شناسایی می‌شوند در نتیجه ، جداسازی به طور نسبتا دائم در روی کاغذ ثبت می‌شود. در این روش اجزای جدا شده جمع آوری نمی‌شوند و احتیاجی به وسایل پیچیده کنترل پیوسته نیست. اندازه گیری کمی ترکیبات جدا شده را می‌توان روی کاغذ انجام داد ولی اگر بخواهند اجرای را از کاغذ خارج کنند. تنها کار لازم این است که قسمت مربوط به هر یک از اجسام را از کاغذ ببرند و هر یک را به طور جداگانه بشویند.

طرح کلی روش

قطره‌ای از محلولحاوی مخلوطی که باید جدا شود را روی یک صفحه یا نوار کاغذ صافی در محل علامت گذاری شده قرار می‌دهند. در این محل ، قطره به صورت یک لکه حلقوی پخش می‌شود. وقتی که لکه خشک شده کاغذ را در یک ظرف مناسب سربسته طوری قرار دهند که یک سر آن در حلال انتخاب شده به عنوان فاز متحرک فرو رود. حلال از طریق الیاف کاغذ در نتیجه عمل موئینگی نفوذ می‌کند و نکته مهم این است که سطح کاغذ نباید کاملا به وسیله حلال پوشانده شود. زیرا در این صورت ، اصلا جدا سازی صورت نمی‌گیرد یا نواحی خیلی پخش می‌شوند.

وقتی که جبهه حلال مسافت مناسبی را طی کرد یا بعد از یک زمان از قبل تعیین شده ، کاغذ را از طرف بیرون آورده ، جبهه حلال را با علامتی مشخص می‌کنند و می‌گذارند تا صفحه خشک شود. وقتی که محل‌های مناطق جدا شده آشکار شدند لازم است که هر یک از اجسام به طور جداگانه شناسایی شوند. در موارد ایده‌آل ، هر جسم با واکنشگر مکان‌یاب ، رنگ مخصوصی می‌دهد که در مورد مواد معدنی بیشتر و درمورد مواد آلی کمتر مشاهده می‌شود. ساده‌ترین روش شناسایی بر اساس مقدار Rf یعنی نسبت فاصله طی شده به وسیله جبهه حلال است.

خارج کردن جسم از کاغذ

روش‌های ارائه شده مستلزم به کارگیری یک واکنشگر مکان یاب شیمیایی برای تعیین محل لکه هستند، و لکه‌های رنگی اساس ارزیابی را تشکیل می‌دهند. بعضی اوقات می‌توان کمپلکس را شستشو داد و به وسیله روش رنگ سنجی تخمین زد، ولی اگر تغییر شیمیایی قابل قبول نباشد ماده تغییر نیافته را باید شستشو داد. عمل شستشو را می‌توان با وارد کردن تکه کاغذ در یک حلال ، به وسیله استخراج در یک دستگاه سوکسیله ، یا با استفاده از آرایش خاصی ، که در کاغذ یک جریان نزولی کروماتوگرافی ایجاد می‌نماید، انجام داد. برای جداسازی‌های معدنی تکه‌های کاغذ را می‌توان به صورت خاکستر در آورده ، باقیمانده‌ها را در اسید حل کرد. نتایج این روش به اندازه روش شستشو خوب نیستند. از اینرو محلول‌های به دست آمده را می‌توان به وسیله هر روش مناسبی تجزیه کرد، روش‌هایی که اغلب به دنبال روش‌های کروماتوگرافی به کار می‌روند عبارتند از رنگ سنجی و قطبش نگاری.

پیدا کردن یک روش کروماتوگرافی ، که بتواند به طور کمی تمامی اجزای یک مخلوط را جدا کند، مطلقا ضروری نیست. ارزیابی کمی فلزات با قطبش نگاری و ارزیابی کمی مواد آلی مشکل‌تر از فلزات است زیرا ، برای مواد آلی ، روش‌های موجود برای آزمایش محلول حاصل از شستشو محدودتر هستند. ارزیابی مواد آلی معمولا بر روی کاغذ صورت می‌گیرند و بنابراین ، لازم است که هر جسمی از اجسام دیگر به طور کمی جدا شود.

نقایص کروماتوگرافی کاغذی

لکه‌های چند تایی :در کروماتوگرافی یون‌ها فلزی ، اگر دارای آنیونی متفاوت از آنیون موجود در محلول اولیه باشد، ممکن است رقابتی بین آنیون‌ها برای یون فلزی وجود داشته باشد، که در نتیجه دو لکه به دست می‌آید که هر یک از آنها مربوط به یکی از نمکهای فلزی می‌باشد. ممکن است یون فلزی دو کمپلکس متفاوت با حلال ایجاد کند. در جدا سازی‌های آلی ، ممکن است جسم دو شکل متفاوت وجود داشته باشد. به عنوان مثال یک آمینو اسید می‌تواند به صورت کاتیون و یون دو قطبی باشد.

· دنباله دار شدن:اگر مخلوط یه مقدار زیاد از حد روی کاغذ قرار داده شود، یا سرعت عبور حلال متفاوت باشد، جسم نمی‌تواند برای ایجاد یک لکه مجزا به تعادل برسد. در این صورت این لکه ، در سطح بزرگی از کاغذ پخش شده و از حلال در حال پیشروی عقب می‌ماند. دنباله‌دار شدن ممکن است به سبب اثرات جذبی سطحی تر ایجاد شود.

اثرات لبه یا کناره: لکه‌ها خیلی نزدیک به کنار نوار ، ممکن است در امتداد کنار کاغذ پخش شوند، عمل نفوذ ممکن است به علت بالا بودن غلظت موضعی فاز متحرک در آن ناحیه ، و یا به علت بالاتر بودن سرعت تبخیر حلال در کنار کاغذ ، که منجر به اثرات تقسیمی غیرعادی می‌شوند، باشد.

روش کمی کروماتوگرافی کاغذی

کاربرد کمی این روش نه تنها احتیاج به یک جداسازی کمی ، بلکه مکان‌یابی و ارزیابی کمی اجسام موجود نیز دارد. یک جداسازی کیفی رضایت بخش ، الزاما برای کار کمی مفید نیست. اندازه گیری کمی را می‌توان یا با سنجش مقدار جسم موجود در لکه روی کاغذ ، یا با خارج کردن جسم از کاغذ و تجزیه اجزای جدا شده به وسیله روش‌های کمی متداول انجام داد. لکه اولیه از نمونه مناسب روی کاغذ قرار می‌دهند، خشک کردن لکه باید تحت شرایط استاندارد زمان و دما صورت گیرد.

در تهیه حلال باید دقت زیادی روی نسبت‌های اجزای صورت گیرد، برقرار ساختن تعادل باید به طور استاندارد انجام گیرد، طول عبور حلال در تمامی نوبت‌ها یکسان باشد، در طول آزمایش ، دما باید ثابت بماند، و خشک کردن ورقه باید در یک زمان و دمای استاندارد انجام گیرد. واکنشگر مکان‌یاب (در صورت استفاده از لکه‌های رنگی) باید به طریق کاملا تکرارپذیر افزوده شود. و هر عمل بعدی ، مانند خشک کردن یا قراردادن در معرض بخار آمونیاک ، باید در مدت استاندارد انجام گیرد. مقدار جسمی که در یک جداسازی کروماتوگرافی باید روی کاغذ قرار گیرد، متغیر است.

موارد استعمال کروماتوگرافی کاغذی

· منابع علمی مربوط به روش‌های تجزیه‌ای و بررسی ترکیبات طبیعی نشان می‌دهد که کروماتوگرافی کاغذی در هر رشته‌ای کاربرد دارد. با این همه ، این روش هنوز هم در جداسازی‌های مواد با ماهیت زیستی وسیعترین کاربرد را دارد.

· کروماتوگرافی کاغذی اکثرا به عنوان یک وسیله تحقیقاتی به کار می‌رود، و به طور گسترده‌ای در تجزیه‌های روزمره مخصوصا در جداسازی‌های جدیدی که هیچ روش کلاسیک برای آنها وجود ندارد، نیز مورد استفاده قرار می گیرد. روش اخیر در مسائل کلینیکی و زیست شیمیایی ، جداسازی اسیدهای آمینه و پپتیدها در بررسی ساختارهای پروتئین کاربد دارد.

· آزمایش روزمره ادرار و سایر مایعات بدن برای اسید آمینه و قند ، جداسازی بازهای پورین و نوکلئوتیدها در آزمایش اسیدهای نوکلئیک ، جداسازی استرئیدها ، تجزیه عمومی ، تجزیه بسپارها ، تشخیص و ارزیابی فلزات در خاک ها و نمونه های زمین شناسیGeology ، بررسی ترکیبات فنلی در عصاره های گیاهی ، جداسازی آلکالوئیدها ، جداسازی ترکیبات علامت دار به وسیله رادیو ایزوتوپ‌ها ، کروماتوگرافی کاغذی برای جداسازی مواد فرار غیر فعال مانند هیدروکربن‌ها و دیگری جداسازی اسیدهای چرب با فراریت بیشتر مناسب نمی باشد.

داده ها:

داده های این آزمایش عبارتند از :

۱) رنگ های مشاهده شده برروی کاغذ کروماتوگرام

۲) میزان پیشروی نمونه برحسب میلی متر Dion

3) میزان پیشروی حلال Dsolvent

4) یافتن مقادیر Rf با استفاده از فرمول

شرح کار : در این ازمایش ما از محلول الکل و آب مقطر استفاده می کنیم .به صورت cc40 که ۵۰% آن را آب مقطر و ۵۰% آن را الکل تشکیل می دهد در دیسکاتور می ریزیم و کاغذ کروماتوگراف را در ابعاد دسیکاتور می بریم و حدود ۱ سانتی متر از پایین یک خط راست می کشیم و بعد یک نقطه از ماده اریتروزین (قرمز) و یک نقطه ماده فلورسبین (زرد ) و یک قطره مخلوط دو ماده را روی خط راستی که با مداد روی کاغذ رسم کردیم معلوم و ایجاد می کنیم و بع کاغذ را به صورت لوله شده در داخل دسیکاتور می گذاریم که محلول آب و الکل نیز در داخل آن موجود است و بعد درب شیشه ای دسیکاتور را می گذاریم و منتظر می مانیم تا محلول به نقطه ای برسد که در انجا متوقف شود یا سرعتش کم شود بعد کاغذ را از داخل دسیکاتور برمی داریم و مکان نقطه ها را علامت گذاری می کنیم و اندازه گیری می کنیم .


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, کروماتوگرافی کاغذی
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:11  توسط رضا  | 

اندازه گیری نقطه جوش

تعریف نقطه جوش:نقطه جوش دمایی است که در آن دما, فشار بخار جسم مایع با فشار اتمسفر برابر می شود.

نقطه جوش به عوامل زیر بستگی دارد:

۱_ فشار: بین نقطه جوش وفشار ارتباط مستقیم وجود دارد . اگر به تعریف نقطه جوش دقت شود فشار سیستم بالا رود نقطه جوش نیز بالا می رود و بالعکس.

تاثیر فشار بر نقطه جوش:

نقطه جوش یک مایع با تغییر فشار خارجی تغییر می‌کند. نقطه جوش نرمال یک مایع ، دمایی است که در آن فشار بخار مایع برابر با یک اتمسفر باشد . نقطه جوش داده شده در کتابهای مرجع ، نقاط جوش نرمال می‌باشند . نقطه جوش یک مایع را می‌توان از منحنی فشار بخار آن بدست آورد و آن دمایی است که در آن فشار بخار مایع با فشار وارد بر سطح آن برابری می‌کند.

نوسانات فشار جو در یک موقعیت جغرافیایی ، نقطه جوش آب را حداکثر تا Cْ ۲ تغییر می‌دهد . ولی تغییر محل ممکن است باعث تغییرات بیشتر شود ، متوسط فشاری که هواسنج در سطح دریا نشان می‌دهد یک اتمسفر ، ولی در ارتفاعات بالاتر کمتر از این مقدار است. مثلا در ارتفاع ۵۰۰۰ پایی از سطح دریا متوسط فشاری که فشارسنج نشان می‌دهد atm 0.836 است و نقطه جوش آب در این فشار Cْ ۹۵٫۱ می‌باشد.

مولکولها در فاز گازی به سرعت حرکت میکنند و دائما به دیواره ظرف بر می خورند و منجر به وارد کردن فشار به دیواره آن می شوند میزان این فشار در یک درجه حرارت معین را فشار بخار تعادل جسم مایع در آن درجه می نامند . این فشار بخار به درجه حرارت بستگی دارد . این بستگی به آسانی با تمایل گریز مولکولها از مایع قابل توجیه است. با ازدیاد درجه حرارت انرژی جنبشی متوسط مولکولها افزایش می یابد و فرار آنها به فاز گازی آسان میشود . سرعت ورود مجدد مولکولها نیز رو به افزایش می رود و به زودی در درجه حرارت بالاتر تعادل برقرار می شود. ولی در این حال تعداد مولکولها در فاز گازی از تعداد آنها در درجه حرارت پایین تر بیشتر است و در نتیجه فشار بخار زیادتر است .

اکنون نمونه مایعی را در نظر بگیرید که در یک درجه حرارت معین در ظرف سر گشاده ای قرار دارد و مولکولهای فاز بخار در بالای مایع می توانند از محوطه ظرف خارج شوند . بخاری که در بالای این نمونه است از مولکولهای هوا و نمونه تشکیل شده است . طبق قانون فشارهای جزئی دالتون ، فشار کل (خارجی) در بالای مایع برابر با فشارهای جزئی نمونه و هوا است :

هواP + نمونهP = کلP

فشار جزئی نمونه برابر با فشار بخار تعادل آن در درجه حرارت معین است. اگر درجه حرارت بالا رود (بدین ترتیب فشار بخار تعادل نمونه زیاد میشود) تعداد مولکولهای نمونه در فضایی که در بالا و نزدیک مایع است افزایش می یابد و در نتیجه مقداری از هوا جابجا میشود . در درجه حرارت بالا فشار جزئی نمونه درصد بیشتری از فشار کل را تشکیل میدهد . با ازدیاد بیشتر درجه حرارت این عمل ادامه می یابد تا فشار بخار تعادل با فشار خارجی برابر شود و در این حال تمام هوا کاملا از ظرف خارج میشود . تبخیر بیشتر باعث جابجا شدن مولکولهای گازی نمونه خواهد شد . با توجه به این حقایق به این نتیجه میرسیم که فشار بخار تعادل یک نمونه یک حد نهایی دارد که به وسیله فشار خارجی معین میشود . در این حد سرعت تبخیر به مقدار زیادی افزایش می یابد (که با تشکیل حباب در مایع آشکار میشود) و این مرحله را عموما شروع جوشش می دانند. نقطه جوش یک مایع درجه حرارتی است که در آن فشار بخار مایع کاملا برابر با فشار خارجی شود. چون نقطه جوش مشاهده شده مستقیما به فشار خارجی بستگی دارد، از این جهت باید در گزارش نقطه جوش، فشار خارجی هم قید شود (مثلا نقطه جوش ۱۵۲ درجه سانتیگراد در فشار ۷۵۲ میلی متر جیوه). معمولا نقطه جوش استاندارد را در فشار آتمسفر (۷۶۰ mm Hg) تعیین میکنند .

نقاط جوش برای شناسایی مایعات و برخی از جامداتی که در حرارت پایین ذوب میشوند، مفید هستند. جامداتی که در حرارت بالا ذوب میشوند معمولا آنقدر دیر میجوشند که نمیتوان به راحتی درجه جوش آنها را اندازه گرفت .

۲_ ساختمان ترکیب: هر چقدر ساختمان ترکیب قطبی تر باشد نقطه جوش هم بیشتر می شود .اگر ترکیبی توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی را داشته باشد نقطه جوش آن بالاتر می رود . ملاحظه می شود که در دو ترکیب H2S و H2O اتم های مرکزی هم گروه می باشند ولی چون مولکول های آب توانایی تشکیل پیوند هیدروژنی دارد نقه جوش آن بالا تر خواهد بود.

هرچقدر ترکیبی دارای شاخه های جانبی کمتری باشد نقطه جوش آن بیشتر خواهد بود

۳_ ناخالصی ها: ناخالصی ها دو نوع اند:

الف)غیر فرار : مثل ترکیبات معدنی مانند Mgcl2 , Nacl که باعث افزایش نقطه جوش می شوند.

ب) فرار: ترکیبات فرار بسته به نوع ناخالصی می توانند هم باعث افزایش دمای جوش و یا کاهش آن شوند .

چگونگی جوشیدن یک مایع

وقتی که فشار بخار یک مایع با فشار جو برابر می شود، مایع شروع به جوشیدن می‌کند . در این دما ، بخار حاصل در داخل مایع سبب ایجاد حباب و غلیان خاص جوشش می‌شود . تشکیل حباب در دمای پایینتر از نقطه جوش غیر‌ ممکن است ، زیرا فشار جو بر سطح مایع که بیش از فشار داخل آن است ، مانع از تشکیل حباب می‌شود . دمای مایع در حال جوش تا هنگامی که تمام مایع بخار نشده است ، ثابت می‌ماند در یک ظرف بدون درپوش حداکثر فشار بخاری که هر مایع می‌تواند داشته باشد برابر با فشار جو می‌باشد .

فشار بخار هر مایع تنها از روی دما معین می‌شود . بنابراین اگر فشار بخار ثابت باشد دما نیز ثابت است . برای ثابت ماندن دمای یک مایع در حال جوش باید به آن گرما داده شود. زیرا در فرایند جوش مولکولهای با انرژی زیاد از مایع خارج می‌شوند. اگر سرعت افزایش گرما بیش از حداقل لازم برای ثابت نگهداشتن دمای مایع در حال جوش باشد، سرعت جوشش زیاد می‌شود ولی دمای مایع بالا نمی رود.

روش های تعیین نقطه جوش:

به دو روش می توان نقطه جوش مواد را مشخص کرد : ۱) روش میکرو . ۲) روش ماکرو

تفاوت این دو روش در مقدار ماده ای است که در اختیار داریم . روش میکرو به مقدار کمی ماده نیاز دارد و از دستگاه های سادهه و به شکل ساده استفاده می شود.

دمای جوش

در میان هیدروکربنها به نظر می‌رسد که عوامل تعیین کننده دمای جوش ، عمدتا وزن مولکولی و شکل مولکولی باشند ؛ این چیزی است که از مولکولهایی که عمدتا با نیروهای واندروالسی در کنار یکدیگرند ، انتظار می‌رود . در الکلها نیز با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالا می‌رود و با شاخه‌دار شدن زنجیر ، دمای جوش پایین می‌آید. اما نکته غیر عادی ، در مورد الکلها این است که آنها در دمایی بالا به جوش می‌آیند .این دماهای جوش ، بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربنها با وزن مولکولی یکسان است و حتی از دمای جوش بسیاری ترکیبها با قطبیت قابل ملاحظه بالاتر است . چگونه این پدیده را تبیین می‌کنیم؟ بدیهی است پاسخ این است که الکلها ، همانند آب ، مایع‌های بهم پیوسته هستند . دمای جوش بالای آنها به علت نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن پیوندهای هیدروژنی است که مولکولها را در کنار یکدیگر نگه داشته‌اند . اگر چه اترها و آلدئیدها هم اکسیژن دارند ، اما هیدروژن در آنها فقط با کربن پیوند دارد ، این نوع هیدروکربنها آنقدر مثبت نیستند که بتوانند با اکسیژن ، پیوند قابل ملاحظه ای ایجاد کنند

شرح آزمایش (روش میکرو ):

ابتدا یک لوله مویین بر می داریم و یک طرف آن را روی شعله مسدود می کنیم سپس لوله مویین را از وسط دو تکه می کنیم. لوله هایی که یک سمت آن مسدود شده است مورد نیاز ماست.یک لوله آزمایشی بر می داریم و لوله مویین مورد نظر را از سر باز وارد لوله آزمایش می کنیم . حدود ۱ الی ۵/۱ سی سی از مایع مورد نظر که می خواهیم نقطه جوش آن را تعیین کنیم داخل لوله آزمایش می ریزیم. سپس توسط یک چسب نواری لوله آزمایش را به یک دما سنج متصل می کنیم بطوریکه مخزن جیوه ای دماسنج مماس با انتهای لوله آزمایش قرار گیرد. مجموعه خود را توسط گیره متصل به سه پایه وارد حمام دما قرار می دهیم تا حرارت غیر مستقیم ببیند.

ما در اینجا از حمام آب گرم استفاده می کنیم (می توانیم نتیجه بگیریم که دمای جوش مایع مورد نظر از ۱۰۰ درجه کمتر است.) وقتی کل سیستم آماده شد حرارت را روشن می کنیم آنقدر حرارت می دهیم تا از انتهای لوله مویین داخل لوله آزمایش حباب خارج شود.حبابها ابتدا با سرعت کم وتعداد کم خارج می شود ولی پس از گذشت زمان تعداد و سرعت آنها افزایش می یابد. وقتیکه حباب ها بصورت یکپارچه و متوالی خارج شدند حرارت را قطع می کنیم . اگر با شعله کار می کنیم تنها کشیدن شعله از زیر بشر کافیست ولی اگر با Heater کار میکنیم باید کاملا بشر را از روی آن جدا کنیم و تنها خاموش کردن Heater کافی نیست. با قطع کردن حرارت حمام سرد شده و دمای مایع مورد نظر کاهش می یابد لذا تعداد حباب ها کم می شود تا زمانیکه تمام می شوند. لحظه ای که هیچ حبابی خارج نشود و مایع مورد نظر از لوله مویین شروع به بالا رفتن کند باید دما خوانده شود و ثبت گردد . این دما نقطه جوش ما خواهد بود.

ما این کار را بر اساس تعریف نقطه جوش انجام می دهیم چون ما آنقدر به مجموعه حرارت می دهیم تا مایع به جوش آمده و حباب از آن خارج شود . خارج شدن حباب ها نشان دهنده آن است که فشار بخار مایع از فشار اتمسفر بیشتر است. وقتی حرارت را قطع می کنیم تعداد حباب ها کم می شود تا لحظه ای که دیگر هیچ حبابی خارج نمی شود و این به معنی آن است که فشار بخار مایع کاهش می یابد تا لحظه ای که با فشار اتمسفر برابر می شود بنابراین اگر ما این لحظه را ثبت کنیم همان دمای نقطه جوش خواهد بود.


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, اندازه گیری نقطه جوش
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:9  توسط رضا  | 

تقطیر

آزمایش تقطیر

تقطیر اغلب یکی از بهترین روش های خالص سازی برای مایعات است . در این عمل مایع را به کمک حرارت تبخیر می کنند و بخار مربوط را در ظرف جداگانه ای متراکم می کنند و محصول تقطیر را به دست می آورند.

هنگامی که ناخالصی غیر فراری به مایع اضافه شود فشار بخار مایع تنزل پیدا می کند. علت این عمل این است که وجود جزء غیر فرار بر تبخیر مولکول های فراری که در سطح مایع بوده تاثیر گذاشته و قابلیت تبخیر مایع (فشار بخار مایع ) کم می شود. بنابراین باید درجه حرارت را بالا برد تا فشار بخار محلول در سطح محلول به فشار اتمسفر برسد. به عبارت دیگر نقطه جوش یک محلول حاوی جسم غیر فرار همواره از نقطه جوش حلال خالص بالا تر بوده و این صعود نقطه جوش با غلظت ماده حل شده متناسب است.

تقطیر دارای انواع گوناگونی می باشد:

۱ . تقطیر ساده :

این روش برای خالص سازی مایعاتی بکار می رود که ناخالصی موجود در آنها غیر فرار باشد.

وجود ناخالصی های غیرفرّار در مایع سبب کاهش فشار بخارآن می شود، زیرا وجود جزء غیر فرار به مقدار زیاد، غلظت جزء اصلی فرّار را پایین می آورد و قابلیت تبخیر مایع کم می شود، اماپس از تقطیر در باقیمانده ی تقطیر باقی می ماند و مایع به صورت خالص تقطیر می شود.

به طورکلی، بخاراتی که در سطح مایع است بیشتر از جسم فرّار تشکیل شده است و کمتر از جسم غیر فرّار است. ( قانون رائولت و دالتون )

چنانچه مخلوطی از دو یا چند مایع داشته باشیم و دمای جوش آن ها به حد کافی با هم تفاوت داشته باشد، جدا کردن آن ها از طریق تقطیر ساده امکان پذیراست. ابتدا مایعی که نقطه ی جوش کمتری دارد تقطیر می شود و سپس اجزاء دیگر مخلوط، به تناسب افزایش دمای جوششان تقطیر می شوند و بدین ترتیب می توان آن ها را از یک دیگر جدا نمود. می توان گفت اختلاف نقطه ی جوش باید بیش از ٨٠ درجه سانتیگراد باشد.

برای تقطیر ساده، بالن تقطیر، مُبرد، رابط، دماسنج، و بالن دریافت کننده لازم است. نحوه آماده کردن دستگاه مطابق شکل زیر است در تقطیر یک مایع خالص، درجه حرارت دهانه ی خروجی رابط با درجه حرارت مایع جوشان بالن تقطیر، چنانچه بالن زیاده ازحد گرم نشود، یکسان است. چنانچه فقط اندازه گیری دمای جوش، مورد نظر باشد، می توان بدون مُبرد مقدار دمای جوش را تعیین کرد.

۲ . تقطیر جزء به جزء :

اگر مخلوطی از دو یا چند مایع داشته باشیم یعنی اینکه در مخلوط ناخالصی فرار وجود داشته باشد برای جداسازی آنها از تقطیر جزء به جزء استفاده می شود.

ستونهای تقطیر جز به جز انواع متعددی دارند و در تمام آنها یک مسیر عمودی برای انتقال بخار از ظرف تبخیر به مبرد وجود دارد . در یک ستون تقطیر در شرایط ایده آل بین فاز های مایع و بخار در سراسر ستون تعادل برقرار می شود و فاز بخار بالایی تقریبا به طور کامل از جزء فرارتر تشکیل می شود و فاز مایع پایینی نسبت به جزئی که فراریت کمتری دارد غنی تر می شود.می توان با یک ستون طویل ترکیب هایی را که اختلاف کمی در نقطه جوش دارند به طور رضایت بخشی از هم جداسازی نمود.معمولی ترین راه ایجاد تماس لازم بین فازهای بخار و مایع این است که ستون با مقداری ماده بی اثر مانند شیشه یا سرامیک یا تکه های فلزی پر شود که سطح تماس وسیعی را فراهم می کنند. حفظ افت مناسبی از درجه حرارت در ستون شرط بسیار مهمی برای یک تقطیر جز به جز خوب است. در حالت مطلوب درجه حرارت پایین ستون برابر نقطه جوش جز غیر فرار است . این درجه حرارت دائما در طول ستون کم می شود تا در دهانه خروجی به نقطه جوش جز فرار برسد.چنانچه ظرف به شدت گرم شود و بخار با سرعت بسیار زیادی حرکت کند تقریبا تمام ستون بطور یکنواخت گرم می شود و تفکیکی صورت نمی گیرد.

تقطیر در خلاء (تحت فشار کاهش یافته):

اگر یک ترکیب در حلالی حل شده باشد که به گرما حساس بوده و در دمای بالا تجزیه گردد با کاهش فشار , نقطه جوش حلال را کاهش می دهیم تا از تجزیه شدن ترکیب مورد نظر جلوگیری نمائیم.

تقطیر با بخار آب :

همان تقطیر ساده است با این تفاوت که هنگام تقطیر بخار آب را وارد دستگاه تقطیر می کنند. بخار آب باعث می شود که فشار بخار تغییر کند (فشار بخار کاذب ایجاد شود) بخار آب می تواند ترکیباتی که معمولا در آب حل نمی شودرا در خود حل کند مثلا روغن های خوراکی که از آفتابگردان یا سویا گرفته می شوند دارای بو هستند (بعلت ترکیبات آلی موجود در آنها) لذا از سوراخ های ته مخزن بخار آب وارد آن می کنند, حباب های حاوی بخار آب ناخالصی های موجود در روغن را در هنگام عبور از ترکیب حل می کنند و از سطح روغن خارج می شوند.همچنین ترکیبات آلی دیگری که دمای جوش آنها از دمای جوش آب کمتر است توسط بخار آب گرم شده و به بخار تبدیل می شوند و به طرف بالا حرکت می کنند و از سیستم خارج می شوند

شرح آزمایش (تقطیر ساده):

ابتدا بالونی را به یک گیره می بندیم و مخلوطی را که می خواهیم تقطیر (خالص سازی ) داخل بالون می ریزیم و دو عدد سنگ جوش داخل آن می اندازیم. یک سه راهی را که دهانه های آن به مقدار بسیار کمی چرب شده است به دهانه بالون متصل کرده و یک طرف آن را به مبرد (کندانسور) متصل می کنیم و مبرد را به گیره دیگری وصل می نماییم. به دهانه دیگر سه راهی یک ترمومتر متصل کرده یا با درپوش چوب پنبه ای مسدود می نماییم. در صورت استفاده از ترمومتر مخزن آن باید روبروی شاخه جانبی قرار گیرد.لوله پایین مبرد را با شلنگ به ورودی آب و قسمت بالا را به خروجی آب متصل می کنیم. به طوری که هیچ گونه نشتی آب وجود نداشته باشد. شلنگ مورد استفاده بایستی نرم باشد و هنگام اتصال از فشار آوردن بیش از اندازه به مبرد اجتناب شود چون سبب شکستن آن می گردد. آب سرد باعث تبدیل بخار به مایع (میعان) می گردد شیر آب باید به آهستگی باز شود تا از جدا شدن شلنگ ها از مبرد جلوگیری شود. به هنگام عمل تقطیر نیز جریان بسیار کمی از آب کفایت می کند. برای جمع آوری مایع تقطیر شده یک ارلن در محل خروجی مبرد قرار می دهیم با حرارت دادن بالون , مایع خالص از دهانه مبرد خارج می گردد که در این لحظه می توان دما را ثبت نمود که همان نقطه جوش است . در تمام مدت تقطیر مایع دما ثابت باقی می ماند. وقتی که حجم محلول موجود در بالن به حدود ۵ میلی لیتر رسید را متوقف می کنیم.

مزیتی که در تعیین نقطه جوش به روش تقطیر وجود دارد این است که اگر ناخالصی غیر فرار در مخلوط وجود داشته باشد تأثیر آنچنانی بر روی نقطه جوش نخواهد داشت . چون بخار ترکیب بالا آمده است و در حالت جوش این بخارات با مایع مورد نظر در حال تعادل می باشند لذا وقتی دمای بخار خوانده می شود همان دمای جوش مایع است


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, تقطیر
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:8  توسط رضا  | 

اندازه گیری نقطه ذوب (به روش میکرو)

الف)تعیین نقطه ذوب

نقطه ذوب یکی از ثابت های فیزیکی بسیار مفید می باشد که اطلاعاتی در مورد درجه خلوص و مشخصات ماده در اختیار قرار می دهد و با مقدار بسیار کمی از نمونه و با وسایل ارزان قیمتی قابل اندازه گیری می باشد.

نقطه ذوب دمایی است که در آن جسم جامد یا مایع خود در حال تعادل است و تا زمانی که این تعادل برقرار است دما ثابت می ماند ولی وقتی تمام جامد به مایع تبدیل شد حرارت داده شده باعث بالا رفتن دمای مایع می گردد.نقطه ذوب جسم به عوامل زیر بستگی دارد:

ساختمان ترکیب:

هر قدر ساختمان ترکیب متقارن تر باشد نقطه ذوب آن بیشتر خواهد بود.

ناخالصی:

وجود ناخالصی در ترکیب باعث کاهش نقطه ذوب می شود . یک جسم جامد دارای یک شبکه کریستالی (بلوری) است که این شبکه ها دارای اشکال هندسی معینی می باشد , وجود ناخالصی در ساختمان جسم باعث در هم ریختن شبکه مولکولی و سست شدن آن می گردد. اگر در هنگام حرارت دادن یک ترکیب محدوده دمایی ذوب یعنی دمایی که جسم شروع به ذوب شدن می کند تا دمایی که بطور کامل ذوب می شود کم باشد (مثلا ۸۰ تا ۸۱ درجه سانتی گراد) می توان نتیجه گرفت که جسم ناخالصی نداشته یا ناخالصی آن بسیار کم است اما اگر محدوده ذوب وسیع باشد (مثلا ۸۰ تا ۹۰ درجه سانتی گراد) ناخالصی ترکیب زیاد بوده و نمی توان دمای ذوب دقیقی برای آن مشخص نمود. در این حالت باید ابتدا جسم را خالص نمود و سپس نقطه ذوب آن را تعیین کرد.تغییر فشار باعث تغییر قابل ملاحظه ای در نقطه ذوب نمی گردد زیرا تغییر حالت از جامد به مایع با تغییر حجم قابل ملاحظه ای همراه نیست.

برای تعیین نقطه ذوب بایستی نکات زیر را در نظر بگیریم:

۱_ ابتدا از این که ماده مورد نظر خالص است اطمینان حاصل کنیم.

۲_ اگر ماده از طریق سنتز به دست آمده است باید آن را کاملا خشک کنیم.

ب) رفتار نقطه ذوب

نقطه ذوب یا دامنه ذوب به دو صورت مشخص کننده درجه خلوص یک جسم است.اول این که یک جسم هر قدر خالص تر باشد نقطه ذوب آن بالاتر است.دوم این که هر قدر جسم خالص تر باشد دامنه ذوب آن کوتاهتر است.افزودن مقدار قابل توجهی از یک ناخالصی به یک ماده خالص معمولا سبب کاهش نقطه ذوب بر حسب میزان ناخالصی می شود. دلیلش این است که نقطه انجماد یک ماده وقتی که یک جسم خارجی به آن اضافه شود پایین می آید.نقطه انجماد همان نقطه ذوب ( جامد به مایع ) است با این تفاوت که عمل در جهت عکس انجام می شود (مایع به جامد) .

در مخلوط هایی که شامل مقادیر کم از ناخالصی هستند( کمتر از ۱۵ درصد ) هستند دامنه نقطه ذوب اغلب نشانه میزان خلوص است.ماده ای که ذوب آن در دامنه کوچکی انجام می شود به طور عادی باید خالص باشد ولی مخلوط ها اغلب در نقطه مینیمم نقطه ذوب – ترکیب درصد,تشکیل اوتکتیک یا دون گداز می دهند که آن هم به طور نا گهانی ذوب می شود. از آنجا که همه مخلوط های دوتایی تشکیل دون گداز نمی دهند در این مورد فرض می شود که هر مخلوط دوتایی رفتاری مشابه آنچه در بالا گفته شد دارد. باید دقت کرد بعضی ترکیبات بیش از یک دون گداز تشکیل می دهند . علیرغم این حالت های مختلف نقطه ذوب و دامنه آن هر دو شاخص مفیدی برای خلوص اند و تقریبا به راحتی تعیین می شوند.

شرح آزمایش

ابتدا یک جسم را در هاون ریخته و آن را کاملا ساییده و به صورت پودر نرم در می آوریم.سپس یک لوله مویینه برمی داریم و یک سر آن ( معمولا سر قرمز رنگ ) را داخل شعله به طور یکنواخت حرارت می دهیم تا بسته شود.

نکته: هنگام بستن سر لوله مویینه آنرا به طور مرتب در شعله چرخانده تا در حرارت خم نشود.

هنگامی که از بستن سر لوله مویینه مطمئن شدیم آن را به طور عمودی چندین بار وارد نمونه جامد کرده تا حدود ۴ تا ۵ میلی متر از سر لوله پر شود.

نمونه مورد نظر را بایستی به ته لوله مویینه منتقل کنیم که برای این کار از لوله بلندی که دو طرف آن باز است استفاده می کنیم. لوله مویینه را از بالای لوله که روی زمین قرار گرفته چندین بار به طرف پایین رها می کنیم تا نمونه به ته لوله مویینه انتقال یابد.

لوله مویینه را توسط چسب یا کش یا نخ به یک دماسنج متصل می کنیم به طوری که مخزن دما سنج و نمونه در مجاورت هم قرار گیرند.

به نمونه باید حرارت یکنواخت غیر مستقیم داده شود تا به تدریج ذوب گردد. برای این کار از یک حمام ( یک بشر یا لوله تیل ) استفاده می شود که از منبع حرارتی مستقیم و یک ظرف حاوی مایع که نقش رساندن حرارت غیر مستقیم را دارد استفاده می شود اگر حلال یا مایعی که در بشر ریخته می شود آب باشد به آن حمام آب گفته می شود که تا دمای ۱۰۰ درجه سانتی گراد می توان از آن استفاده کرد . اگر دمای ذوب جسم از ۱۰۰ درجه سانتی گراد بیشتر باشد دیگر نمی توان از آب استفاده کرد و به جای آن از پارافین یا روغن سیلیکون استفاده می شود که به آن حمام پارافین ( روغن ) گفته می شود. بایستی دقت کرد که هنگام استفاده از حمام روغن به هیچ عنوان آب داخل حمام راه نیابد چون در این صورت مایع داخل حمام در مواقع حرارت دادن به بیرون پاشیده می شود.

وقتی این مجموعه آماده شد آن را توسط یک گیره در داخل مایع حمام قرار می دهیم به طوری که به ته ظرف و کناره های آن تماس پیدا نکند و سر لوله مویینه خارج از مایع باشد.سپس شعله را روشن نموده و دما را به تدریج بالا می بریم وقتی نمونه شروع به ذوب شدن کرد دما را یاد داشت نموده و نیز وقتی تمامی نمونه ذوب شد دما را یادداشت می کنیم.

بهتر است دو لوله مویینه از نمونه جامد تهیه کنیم و با نمونه اول نقطه ذوب تقریبی را بدست آورده و سپس با نمونه دوم نقطه دوم را بدست آوریم.


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, اندازه گیری نقطه ذوب, به روش میکرو
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:7  توسط رضا  | 

تبلور مجدد

تبلور مجدد یکی از بهترین روش های خالص سازی برای خالص کردن یک جامد است.در این روش اختلاف در حلالیت سبب جدا شدن اجسام از یک دیگر و یا سبب جدا شدن ناخالصی از یک جسم میشود.در تبلور مجدد مولکول ها به تدریج از محلول جدا شده و در ردیف های منظمی به یکدیگر متصل می گردند که به عنوان شبکه شناخته می شوند. در این روش ساختمان بلورین جسم جامد را با انحلال در حلال مناسب بطور کامل از بین می برند و سپس اجازه می دهند تا بلورهای جسم به صورت یک شبکه بلوری مجددا تشکیل شوند.نا خالصی ها معمولا در محلول باقی می مانند.

تبلور مجدد شامل چندین مرحله می باشد:

۱)انتخاب حلال مناسب

۲)انحلال جسم مورد تخلیص در نقطه جوش یا نزدیک آن

۳)صاف کردن محلول داغ برای جدا نمودن ناخالصی های نامحلول

۴)تبلور از محلولی که در حال سرد شدن است

۵)جدا کردن بلورها از محلولی که در آن شناور هستند

۶)شستشوی بلورها برای خارج کردن محلولی که به آنها آغشته است

۷)خشک کردن بلورها

حلال مورد نیاز برای تبلور مجدد باید دارای چندین خصوصیت باشد:

۱)مهمترین ویژگی حلال این است که جسم جامد مورد نظر را در دمای آزمایشگاه در خود حل نکند و در نقطه جوش در خود حل کند

۲)در دمای بالا ناخالصی را در خود حل نکند ا در دمای پایین در خود حل کند

۳)نقطه جوش خیلی پایینی نداشته باشد

۴)بهتر است نقطه جوش حلال کمتر از نقطه ذوب جسم باشد

۵)حلال یا جسم مورد نظر واکنش شیمیایی ندهد

۶)حلال از درجه سمی بودن پایینی برخوردار بوده و از لحاظ اقتصادی مقرون به صرفه باشد.مثلا از آب,الکل و کلروفرم که همگی شرایط لازم برای تبلور را دارند استفاده کنند

اگر نیاز به انتخاب حلال مناسب برای تبلور مجدد داریم به روش زیر عمل می کنیم:

ابتدا چند لوله آزمایش را بر می داریم و مقداری (حدود چند بلور شکر ) از جسم جامد را درون آن می ریزیم.سپس یک میلی لیتر از حلال هایی را که در اختیار داریم در هر کدام از لوله ها می ریزیم و آنها را شدیدا تکان می دهیم آنگاه می بینیم که آیا جسم در حلال حل شده است یا خیر؟ در مرحله بعد لوله ها را تا رسیدن به نقطه جوش حرارت می دهیم و باز نگاه می کنیم که آیا جسم در حلال حل شده است یا خیر؟ و نتایج را ثبت می کنیم.ما دنبال حلالی می گردیم که در دمای آزمایشگاه جسم را در خود حل نکند و در دمای جوش بتواند جسم را در خود حل کند.معمولا از آب به عنوان یک حلال مناسب استفاده می کنند.در صورتی که آب به عنوان حلال مناسب برای تبلور مجدد باشد می توان عمل انحلال را در یک بشر و در فضای باز انجام داد در غیر این صورت برای اجتناب از استنشاق گازهای سمی عمل انحلال باید در یک بالن و یا با استفاده از یک مبرد و به صورت رفلاکس انجام گیرد.

شرح آزمایش:

یک بشر برداشته و حدود یک گرم استانیلید ناخالص را درون آن می ریزیم و به آن حدود ۲۰ میلی لیتر آب اضافه میکنیم و حرارت ککیدهیم تا به جوش آید.در صورتی که جسم به صورت کامل حل نشد هر بار به آن ۱۰ میلی لیتر آب اضافه نموده ومجددا حرارت می دهیم تا به جوش آید.مدت زمان جوشیدن نبایستی طولانی شود چون حلال اضافه شده تبخیر می گردد.افزایش حلال را تا زمانی که تمام جسم در دمای جوش حل شود ادامه می دهیم البته پس از هر بار افزودن حلال اگر اجسامی که به نظر می آید ناخالص باشند (موادی پرز مانند ) در دمای جوش حل نشدند حدود ۱۰ میلی لیتر حلال اضافه تر می ریزیم و آن را به صورت داغ روی یک کاغذ صافی معمولی صاف می کنیم در این مرحله نبایستی صاف کردن با استفاده از مکش انجام گیرد چون جریان هوا باعث سرد شدن حلال گردیده و کریستالها نا به هنگام تشکیل میگردند.افزایش حلال اضافه به منظور جلوگیری از تبلور نا به هنگام در این مرحله می باشد.بهتر است در این مرحله در حین صاف کردن بشر را مرتبا به طور ملایم حرارت دهیم . افزایش حلال خیلی بیش از مقدار مورد نیاز ممکن است که مانع تشکیل رسوب گردد.

محلول (صاف شده ) را در کناری قرار داده تا به مرور زمان سرد شده و بلور های جسم تشکیل گردند.هنگام سرد شدن محلول نبایستی آن را به هم زد چون باعث می شود که بلورهای ریزی به دست آید .پس از تشکیل کامل بلورها این مجموعه را روی کاغذ صافی معمولی یا روی قیف بوخنر صاف کرده تا جسم بر روی کاغذ صافی باقی بماند.ناخالصی هایی که در دمای بالا نا محلول هستند را با صاف کردن محلول های داغ و ناخالصی هایی که در دمای پایین محلول هستند را از طریق صاف کردن محلول سرد جداسازی می نماییم.

پس از صاف کردن بلورها معمولا می توان مقدار دیگری بلور به دست آورد . برای این کار میتوان محلول زیر صافی را در حمام آب یخ قرار داد یا ابتدا کمی آن را حرارت داده تا مقداری از حلال آن خارج شده و تغلیظ شود و سپس اجازه دهیم تا متبلور شود . بلورهایی که در این مرحله به دست می آید به اندازه مرحله اول خالص نیستند.

به منظور شستن بلورها می توان مقداری از حلال سرد ( در اینجا آب ) را روی کریستالهای جسم ریخته و اجازه داد تا حلال شستشو از بلورها خارج شود.

در صورت استفاده از خرطوم آبی می توان برای خشک کردن سریع تر بلورها چند دقیقه هوا را از درون بلورهای موجود در قیف عبور داد و سپس آنها را روی شیشه ساعت قرار داده و برای چند ساعت در هوا قرار داد. در صورت لزوم می توان از آون برای خشک کردن بلورها استفاده نمود و یا با گذاشتن این بلورها در دسیکاتور خلا سرعت خشک کردن آنها را تسریع نمود.


برچسب‌ها: گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی, تبلور مجدد
 |+| نوشته شده در  ساعت 10:6  توسط رضا  | 
 
  بالا